(3a<i>R</i>,7a<i>R</i>)-2-Ethyloctahydro-1<i>H</i>-1,3-dineopentyl-1,3,2-benzodiazaphosphole Oxide
Notice bibliographique
Résumé
(1; R1 = neopentyl, R2 = Et) [146397-34-4] C18H37N2OP (MW 328.54) InChI = 1S/C12H23N2OP/c1-4-5-10-16(15)13(2)11-8-6-7-9-12(11)14(16)3/h4-5,11-12H,6-10H2,1-3H3/b5-4+/t11-,12-/m1/s1 InChIKey = UHAPIICFZFIGMI-GKUNOOHESA-N (2; R1 = Me, R2 = allyl) [146098-95-5] C11H21N2OP (MW 228.31) InChI = 1S/C11H21N2OP/c1-4-9-15(14)12(2)10-7-5-6-8-11(10)13(15)3/h4,10-11H,1,5-9H2,2-3H3/t10-,11-/m1/s1 InChIKey = GOZOQKPQKRHZQV-GHMZBOCLSA-N (3; R1 = Me, R2 = Et) [91633-73-7] C10H21N2OP (MW 216.30) InChI = 1S/C10H21N2OP/c1-4-14(13)11(2)9-7-5-6-8-10(9)12(14)3/h9-10H,4-8H2,1-3H3/t9-,10-/m1/s1 InChIKey = MFUIQZXBLJYEND-NXEZZACHSA-N (4; R1 = Me, R2 = Bn) [146098-94-4] C15H23N2OP (MW 278.37) InChI = 1S/C15H23N2OP/c1-16-14-10-6-7-11-15(14)17(2)19(16,18)12-13-8-4-3-5-9-13/h3-5,8-9,14-15H,6-7,10-12H2,1-2H3/t14-,15-/m1/s1 InChIKey = AXPSJUZYRFQKEB-HUUCEWRRSA-N (5; R1 = Me, R2 = CH2CHCHMe) [–] C12H23N2OP (MW 242.34) InChI = 1/C12H23N2OP/c1-4-5-10-16(15)13(2)11-8-6-7-9-12(11)14(16)3/h4-5,11-12H,6-10H2,1-3H3/b5-4+/t11-,12-/m1/s1 InChIKey = UHAPIICFZFIGMI-GKUNOOHEBZ (6; R1 = Bn, R2 = Et) [–] C22H29N2OP (MW 368.50) InChI = 1/C22H29N2OP/c1-2-26(25)23(17-19-11-5-3-6-12-19)21-15-9-10-16-22(21)24(26)18-20-13-7-4-8-14-20/h3-8,11-14,21-22H,2,9-10,15-18H2,1H3/t21-,22-/m1/s1 InChIKey = NBBUYGIHNZUKSO-FGZHOGPDBN (7; R1 = Bn, R2 = Pr) [–] C23H31N2OP (MW 382.53) InChI = 1/C23H31N2OP/c1-2-17-27(26)24(18-20-11-5-3-6-12-20)22-15-9-10-16-23(22)25(27)19-21-13-7-4-8-14-21/h3-8,11-14,22-23H,2,9-10,15-19H2,1H3/t22-,23-/m1/s1 InChIKey = VYGQVQUWSJLUKZ-DHIUTWEWBU (8; R1 = Me, R2 = CH2Cl) [146983-74-6] C9H18ClN2OP (MW 236.71) InChI = 1S/C9H18ClN2OP/c1-11-8-5-3-4-6-9(8)12(2)14(11,13)7-10/h8-9H,3-7H2,1-2H3/t8-,9-/m1/s1 InChIKey = ZKVVRLYRVNIZMC-RKDXNWHRSA-N (chiral α-alkyl bicyclophosphonamides useful for the asymmetric synthesis of alkenes,1-3 of α,α′-substituted phosphonic acids,4 and of α-amino-α-substituted phosphonic acids,5, 6 and for asymmetric conjugate additions of C-allyl and C-crotyl groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds7) Physical Data: (1) mp 110–111 °C; [α]D25 −98.8° (c 1.10, CHCl3). (2) mp 45–46 °C; [α]D25 −51.1° (c 1.85, CHCl3). (3) mp 55–56 °C; [α]D25 −98.9° (c 1.48, CHCl3). (4) mp 104–105 °C; [α]D25 −109.6° (c 1.17, CHCl3). (6) mp 153–154 °C; [α]D25 −68.2° (c 1.18, CHCl3). (7) mp 117 °C; [α]D25 −66.0° (c 1.02, CHCl3). (8) mp 84 °C; [α]D25 −109.8° (c 1.0, CHCl3). Solubility: sol chlorinated and dipolar aprotic solvents, and hydrocarbon solvents in some cases. Gradual hydrolysis in protic media. Form Supplied in: colorless crystalline or waxy solids. Preparative Method: 3 to a solution of (1R,2R)-N,N′-dineopentyl-1,2-diaminocyclohexane (1.37 g, 5.40 mmol) and triethylamine (2.3 mL, 48.5 mmol) in 25 mL of benzene is added ethylphosphoryl dichloride (0.89 g, 6.06 mmol). The suspension is heated to reflux for 80 h, the salts are filtered, and the filtrate is washed successively with 10% aq HCl (2 × 10 mL), aq saturated NaHCO3, and water. Drying, evaporation, and chromatographic separation (EtOAc) gives the title compound (1.1 g, 62%) as a crystalline solid, mp 110–111 °C (hexanes). Single crystal X-ray analysis confirmed the structure. For an alternative synthesis of related compounds, see Kueller and Spilling.8 Other 2-alkyl derivatives can be similarly prepared.1-4 Handling, Storage, and Precautions: crystalline reagents are stable when stored under argon at 0 °C for several months.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,009 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,005 | 0,006 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,008 | 0,004 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,002 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,007 | 0,002 |
| Intégrité de la recherche | 0,005 | 0,003 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,076 | 0,005 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».