Notice bibliographique
Résumé
(5-Chloro-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane) [93253-73-7] C9H18ClNSn (MW 294.41) InChI = 1S/C9H18N.ClH.Sn/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3;;/h1-9H2;1H;/q;;+1/p-1 InChIKey = BRPCJQRIZVVNKX-UHFFFAOYSA-M (precursor to organostannatranes that enable facile transfer of apical group due to intramolecular activation; selective alkyl transfer agent precursor) Alternate Name: 1-aza-5-chloro-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane. Physical Data: mp 236–238 °C (EtOH),1 222–224 °C (MeOH).2 Solubility: soluble in Et2O, THF, EtOAc, CH2Cl2, and hexanes; slightly soluble in MeCN, MeOH, and i-PrOH; insoluble in H2O and aq. HCl. Form Supplied in: commercially available solid. Analysis of Reagent Purity: 13C and 119Sn NMR.3 Preparative Methods: initially prepared by transmetalation of N(CH2CH2CH2MgCl)34, 5 with SnCl4 in 12–15% yield. Subsequently, hydrozirconation of N(CH2CH–CH2)3 with Cp2ZrHCl followed by transmetalation with SnCl4 furnished 5-chloro-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane in 50% yield.2 Alternatively, 5-chloro-1-aza-5-stannabicyclo[3.3.3]undecane is prepared in 40% yield from N(CH2CH2CH2SnMe3)3 by thermal redistribution with Me2SnCl2.1, 5 N(CH2CH2CH2SnMe3)3 is synthesized by reacting N(CH2CH2CH2Cl)3 with Me3SnNa in liquid ammonia at −78 °C. Drawbacks to the preparation of chlorostannatrane by these routes are low yields, handling of volatile methyltin derivatives, harsh conditions, and/or expensive reagents. A scalable, two-step synthesis that remedies the former issues consists of the thermal redistribution of N(CH2CH2CH2SnBu3)3 with SnCl4 (eq 1). The tributylstannane N(CH2CH2CH2SnBu3)3 is accessible in 66% yield by the Pd/Al2O3-catalyzed hydrostannation of N(CH2CHCH2)3 with Bu3SnH, or alternatively, by the substitution of N(CH2CH2CH2Cl)3 with Bu3SnLi in 78% yield.6 (1) Purification: acid/base extraction6 or recrystallization from MeOH.2 Handling, Storage, and Precautions: toxic by ingestion and is a skin, eye, and respiratory tract irritant.7
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,008 | 0,003 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».