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Enregistrement W2159833892 · doi:10.1002/ejoc.201101301

Facial Selectivity in the Diels–Alder Reactions of 2,2‐Disubstituted Cyclopent‐4‐ene‐1,3‐dione Derivatives and a Computational Examination of the Facial Selectivity of the Diels–Alder Reactions of Structurally Related Dienes and Dienophiles

2011· article· en· W2159833892 sur OpenAlexfundno aff
Pei‐Ying Liu, Yong‐Jin Wu, Cory C. Pye, Paul D. Thornton, Raymond A. Poirier, D. Jean Burnell

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2011
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistrySelectivitySteric effectsBicyclic moleculeCyclopenteneEne reactionHeptaneOctaneDiels–Alder reactionStereochemistryMedicinal chemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The facial selectivity in the Diels–Alder reactions via endo transition states of the plane‐nonsymmetric dienophiles spiro[bicyclo[2.2.2]octane‐2,1′‐[3]cyclopentene]‐2′,5′‐dione ( 6 ) and spiro[bicyclo[2.2.1]heptane‐2,1′‐[3]cyclopentene]‐2′,5′‐dione ( 7 ) has been found to be very similar to the facial selectivity of reactions of cyclopentadienes fused to bicyclo[2.2.2]octane and bicyclo[2.2.1]heptane ( 4 and 5 ). This is strong evidence for steric control in their facial selectivities. Density functional computations involving the reactions of these compounds, as well as a series of conformationally locked model addends ( 26a – c and 27a – c ), revealed geometrical and energetic properties that confirmed that the facial selectivity is governed by steric effects. Steric interactions appeared to be the reason for the low endo / exo selectivity of dienophiles 6 , 7 , 2,2‐dimethylcyclopent‐4‐ene‐1,3‐dione ( 20 ), and spiro[5.4]dec‐8‐ene‐7,10‐dione ( 23 ).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,530
Score d'incertitude au seuil0,467

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,202
Écart entre enseignants0,187 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations7
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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