Oxazoline chemistry part III. Synthesis and characterisation of [2‐(2′‐anilinyl)‐2‐oxazolines] and some related compounds
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The syntheses and characterisation of a series of chiral and achiral 2‐(aminophenyl)‐2‐oxazolines and some related compounds is reported. All of the derivatives have been produced by a one‐step procedure involving the treatment of isatoic anhydride (i.e.[2H]‐3, 1‐benzoxazine‐[1H‐2,4‐dione:1) or its 5‐chloro analogue with a slight excess of appropriate amino‐alcohols. In most cases, anhydrous ZnCl2is shown to be an effective Lewis acid catalyst for this reaction at reflux temperature in high boiling aromatic solvents (PhCl or PhMe). Oxazolines have been readily formed usingrac‐2‐amino‐1‐butanol, (S)‐phenylglycinol, 2‐methyl‐2‐amino‐1‐propanol and(1S,2R)or(IR,2S)‐cis‐1‐amino‐2‐indanol; yields range from 85% to 22%. The use of aminoalcohols such as 2‐ethanolamine, (±)‐2‐amino‐1‐phenyl‐1‐propanol or 3‐amino‐1‐propanol (to give the corresponding 4,5‐dihydro‐1,3‐oxazine) results in poor yields. The use of other Lewis acid catalysts (silicic acid, Cd(acac)2·2H2O, CuCl2·2H2O, InCl3) or higher temperatures did not improve the yields with these latter two substrates. Benzoxazoles and N‐substituted benzoxazoles can also be obtained in reasonable yields from1using 2‐aminophenol (36%) or 2‐amino‐3‐hydroxypyridine (45%).
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,004 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».