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Enregistrement W2172621823 · doi:10.1002/chem.201502491

Charge Effects in PCP Pincer Complexes of Ni<sup>II</sup> bearing Phosphinite and Imidazol(i)ophosphine Coordinating Jaws: From Synthesis to Catalysis through Bonding Analysis

2015· article· en· W2172621823 sur OpenAlexafffund
Boris Vabre, Yves Canac, Christine Lepetit, Carine Duhayon, Rémi Chauvin, Davit Zargarian

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2015
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueN-Heterocyclic Carbenes in Organic and Inorganic Chemistry
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesCentre National de la Recherche ScientifiqueFonds Québécois de la Recherche sur la Nature et les TechnologiesCentre in Green Chemistry and Catalysis
Mots-clésPhosphinitePincer movementChemistryAcetonitrileMoietyMedicinal chemistryImidazoleCationic polymerizationAdductYield (engineering)StereochemistryHydroaminationDerivative (finance)CatalysisIntramolecular forceOrganic chemistryMaterials science

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

This contribution reports on a new family of Ni(II) pincer complexes featuring phosphinite and functional imidazolyl arms. The proligands (R) PIMC(H) OP(R') react at room temperature with Ni(II) precursors to give the corresponding complexes [((R) PIMCOP(R') )NiBr], where (R) PIMCOP(R) =κ(P) ,κ(C) ,κ(P) -{2-(R'2 PO),6-(R2 PC3 H2 N2 )C6 H3 }, R=iPr, R'=iPr (3 b, 84 %) or Ph (3 c, 45 %). Selective N-methylation of the imidazole imine moiety in 3 b by MeOTf (OTf=OSO2 CF3 ) gave the corresponding imidazoliophosphine [((iPr) PIMIOCOP(iPr) )NiBr][OTf], 4 b, in 89 % yield ((iPr) PIMIOCOP(iPr) =κ(P) ,κ(C) ,κ(P) -{2-(iPr2 PO),6-(iPr2 PC4 H5 N2 )C6 H3 }). Treating 4 b with NaOEt led to the NHC derivative [(NHCCOP(iPr) )NiBr], 5 b, in 47 % yield (NHCCOP(iPr) =κ(P) ,κ(C) ,κ(C) -{2-(iPr2 PO),6-(C4 H5 N2 )C6 H3 )}). The bromo derivatives 3-5 were then treated with AgOTf in acetonitrile to give the corresponding cationic species [((R) PIMCOP(R) )Ni(MeCN)][OTf] [R=Ph, 6 a (89 %) or iPr, 6 b (90 %)], [((R) PIMIOCOP(R) )Ni(MeCN)][OTf]2 [R=Ph, 7 a (79 %) or iPr, 7 b (88 %)], and [(NHCCOP(R) )Ni(MeCN)][OTf] [R=Ph, 8 a (85 %) or iPr, 8 b (84 %)]. All new complexes have been characterized by NMR and IR spectroscopy, whereas 3 b, 3 c, 5 b, 6 b, and 8 a were also subjected to X-ray diffraction studies. The acetonitrile adducts 6-8 were further studied by using various theoretical analysis tools. In the presence of excess nitrile and amine, the cationic acetonitrile adducts 6-8 catalyze hydroamination of nitriles to give unsymmetrical amidines with catalytic turnover numbers of up to 95.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,008

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,234
Écart entre enseignants0,218 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations36
Publié2015
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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