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Enregistrement W2180515738 · doi:10.1021/ci060056y

A Structure-Based 3D-QSAR Study of Anthrapyrazole Analogues of the Anticancer Agents Losoxantrone and Piroxantrone

2006· article· en· W2180515738 sur OpenAlexaff
Liang Hong, Xing Wu, Lynn J. Guziec, Frank S. Guziec, Kimberly K. Larson, Jennifer K. Lang, Jack C. Yalowich, Brian B. Hasinoff

Notice bibliographique

RevueJournal of Chemical Information and Modeling · 2006
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueCancer therapeutics and mechanisms
Établissements canadiensUniversity of Manitoba
Organismes subventionnairesNational Cancer Institute
Mots-clésTopoisomeraseQuantitative structure–activity relationshipChemistryStereochemistryDNACleavage (geology)Hydrogen bondCell growthMolecular modelBiochemistryBiologyMoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A series of 13 anthrapyrazole compounds that are analogues of piroxantrone and losoxantrone were synthesized, and their cell growth inhibitory effects, DNA binding, topoisomerase IIalpha mediated (EC 5.99.1.3) cleavage of DNA, and inhibition of DNA topoisomerase IIalpha decatenation catalytic activities were determined. Cell growth inhibitory activity was well-correlated with DNA binding, suggesting that these compounds may act by targeting DNA. However, cell growth inhibition was not well-correlated with the inhibition of topoisomerase IIalpha catalytic activity, suggesting that these anthrapyrazoles did not act solely by inhibiting the catalytic activity of topoisomerase II. Most of the analogues were able to induce DNA cleavage, and thus, it was concluded that they acted, at least in part, as topoisomerase II poisons. Structure-based three-dimensional quantitative structure-activity analyses (3D-QSAR) were carried out on the aligned structures of the anthrapyrazoles docked into DNA using comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity index (CoMSIA) analyses in order to determine the structural features responsible for their activity. Both CoMFA and CoMSIA yielded statistically significant models upon partial least-squares analyses. The 3D-QSAR analyses showed that hydrogen-bond donor interactions and electrostatic interactions with the protonated amino side chains of the anthrapyrazoles led to high cell growth inhibitory activity.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,049
Score d'incertitude au seuil0,195

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,253
Écart entre enseignants0,241 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations21
Publié2006
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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