Further progress towards enantioselective total synthesis of the bisbenzyltetrahydroisoquinoline alkaloid (-)-cycleanine
Notice bibliographique
Résumé
Bisbenzylisoquinoline (BBIQ) alkaloids are a large group of compounds which outnumber those of most of the other alkaloid families. These compounds occur in many different plants and usually display a variety of pharmacological properties such as antitumor and antibacterial activities. The two benzylisoquinoline subunits in BBIQs can be connected through an oxygen atom or by carbon-carbon linkage. The subunits may have the same or opposite configurations at their asymmetric centres. BBIQs may also contain dihydroisoquinoline or tetrahydroisoquinoline units. A vast number of possible structures may be constructed in this way which make BBIQs very interesting synthetic targets. -- In this thesis, the asymmetric synthesis of the BBIQ (-)-cycleanine was attempted. A chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization was used to form the two correct tetrahydroisoquinoline subunits. Two different methods of recently reported improved Ullmann coupling methods, namely (a) N,N-dimethylglycine promoted coupling, and (b) 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione-accelerated coupling were first employed to build the framework of the target molecule. The use of a methodology of using a mild SNAr reaction between phenols and electron-deficient aryl fluorides was also evaluated. In addition, some efforts at making some intermediates for the total synthesis more synthetically accessible are also discussed.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».