Notice bibliographique
Résumé
[372524-52-2] C7H10N1O1Cl3 (MW 230.52) 1S/C7H10Cl3NO/c1-4(5-2-3-5)12-6(11)7(8,9)10/h4-5,11H,2-3H2,1H3 InChIKey = QYTMWGOBCSXJRU-UHFFFAOYSA-N (acid labile protecting group, activating protecting group for glycosidic bond synthesis) Alternate Names: 1-methyl cyclopropylmethyl trichloroacetimidate (MCPMTCI). Physical Data: density = 1.336 g mL−1. Solubility: soluble in all organic solvents tested to date, but not in water. Form Supplied in: viscous oil, which can be handled by syringe. Analysis of Reagent Purity: 1H NMR (C6D6) δ 0.01 (1H, m, CHH-Cp), 0.22 (1H, m, CHH-Cp), 0.29 (1H, m, CHH-Cp), 0.37 (1H, m, CHH-Cp), 0.86 (1H, m, CH-Cp), 1.22 (3H, d, J = 5.9 Hz, OCHCH3), 4.52 (1H, dq, J = 7.3 Hz, J = 5.9 Hz, OCHCH3), 8.17 (1H, s, NH); 13C NMR (C6D6) δ 2.8 (CH2-Cp), 3.9 (CH2-Cp), 16.7 (CH-Cp), 19.3 (CH3), 80.5 (OCHCH3), 162.8 (CN). Preparative Methods: a three-necked RB flask charged with (±)-α-methyl cyclopropylmethanol (5.0 mL, 51 mmol), trichloroacetonitrile (25 mL, 5 equiv), and benzene (50 mL) was cooled in an ice bath under an atmosphere of argon. To this solution was added solid 95% NaH (1.35 g, 53 mmol) through the central opening to avoid NaH sticking to the sides of the flask. After 3 h of stirring, the reaction was carefully quenched by the dropwise addition of cold water. After the effervescence ceased, the mixture was transferred to a separatory funnel and the organic layers separated and then washed again with water. After drying with MgSO4 and filtration by gravity through filter paper, the mixture was evaporated. The residue was taken up in cyclohexane, filtered by gravity through filter paper, evaporated, and dried in vacuo to yield (±)-1-methyl 1′-cyclopropylmethyl O-trichloroacetimidate as a colorless oil (8.4 g, 71%) (eq 1). (1) Purification: MCPMTCI will partially survive chromatography, but its purity is not improved. It can also be vacuum distilled, but the recovery was not high enough to be preparatively useful. Therefore, it is best used as prepared. Handling, Storage, and Precautions: MCPMTCI is stable dry at −20 °C or lower. It does slowly decompose to produce trichloroacetamide and volatile products. Like most trichloroacetimidates, it is unstable under acidic conditions, especially in the presence of nucleophiles such as water.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,005 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,002 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,002 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,019 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».