Efficient and Easy Access to Optically Pure Tetrasubstituted Tetrahydrofurans via Stereoselective Opening of <i>C</i><sub>2</sub>‐Symmetric Epoxide and Aziridine Rings
Notice bibliographique
Résumé
Abstract An efficient and facile protocol to functionalize position C‐3 of 2,5‐anhydro‐ D ‐mannitol via diastereoselective ring opening of a C 2 ‐symmetric epoxide 2,5:3,4‐dianhydro‐ D ‐allitol 3 has been developed. This method is protecting‐group‐free, high‐yielding, and provides access to C‐3‐modified 2,5‐anhydro‐ D ‐mannitols 5a , 11a – 15a and 16 – 17 . This method was then extrapolated to the synthesis of a C 2 ‐symmetric aziridine, which underwent ring opening with various nucleophiles to provide access to C‐3‐ and C‐4‐modified 2,5‐anhydro‐ D ‐mannitols 19 – 27 in excellent global yields and moderate to good diastereoselectivities. These structures and their derivatives are potentially useful in a variety of applications, including organocatalysis of asymmetric Michael additions as demonstrated with diamine monosulfonamides 28a and 28b , which provide adducts with complementary enantioselectivity.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».