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Enregistrement W2269542412 · doi:10.1021/acs.organomet.5b00272

POCOP-Type Pincer Complexes of Nickel: Synthesis, Characterization, and Ligand Exchange Reactivities of New Cationic Acetonitrile Adducts

2015· article· en· W2269542412 sur OpenAlexafffund
Sébastien Lapointe, Boris Vabre, Davit Zargarian

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2015
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganometallic Complex Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversité de Montréal
Mots-clésChemistryAcetonitrilePincer movementAdductCationic polymerizationLigand (biochemistry)ElectrophileMedicinal chemistryNickelCyclic voltammetryStereochemistryPolymer chemistryElectrochemistryPhysical chemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

This report describes the synthesis, characterization, and ligand exchange studies of a family of cationic acetonitrile adducts of nickel featuring resorcinol-based, pincer-type POCOP ligands. The compounds [(R-POCOP R ′ )Ni(NCMe)][OSO 2 CF 3 ] (R-POCOP R ′ = 2,6-(R′ 2 PO) 2 (R n C 6 H 3– n ); R′ = i- Pr: R = H ( 1 ), p- Me ( 2 ), p- OMe ( 3 ), p- CO 2 Me ( 4 ), p- Br ( 5 ), m,m-t -Bu 2 ( 6 ), m- OMe ( 7 ), m- CO 2 Me ( 8 ); R′ = t- Bu: R = H ( 9 ), p- CO 2 Me ( 10 )) were prepared in 80–93% yields by reacting the corresponding charge-neutral bromo derivatives with Ag(OSO 2 CF 3 ) in acetonitrile. The impact of the R- and R′-substituents on electronics and structures of 1 – 10 have been probed by NMR, UV–vis, and IR spectra, X-ray crystallography, and cyclic voltammetry measurements. The observed ν(C≡N) values were found to increase with the increasing electron-withdrawing nature of R, i.e., in the order 7 < 3 ∼ 2 ∼ 6 < 1 < 5 ∼ 8 < 4 and 9 < 10 . This trend is consistent with the anticipation that enhanced electrophilicity of the nickel center should result in an increase in net MeCN→Ni σ-donation. That this transfer of electron density from acetonitrile to the nickel center does not adequately counteract the impact of electron-withdrawing substituents was evident from the measured redox potentials: the MeO 2 C-substituted cations showed the highest oxidation potentials. Moreover, all cationic adducts showed greater oxidation potentials compared with their corresponding charge-neutral bromo precursors. Equilibrium studies conducted with selected [(R-POCOP R ′ )Ni(NCMe)][OSO 2 CF 3 ] and (R-POCOP R ′ )NiBr (R′ = i -Pr) have confirmed facile MeCN/Br exchange between these derivatives and show that the cationic adducts are stabilized with MeO-POCOP, whereas the charge-neutral bromo species are stabilized with MeO 2 C-POCOP. The potential implications of these findings for the catalytic reactivities of the title cationic complexes have been discussed.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,067
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0070,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,040
Tête enseignante GPT0,246
Écart entre enseignants0,206 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations43
Publié2015
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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