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Enregistrement W2285989982 · doi:10.14288/1.0059541

Asymmetric synthesis in solid state photochemistry

2009· article· en· W2285989982 sur OpenAlexaff
Mordechai Leibovitch

Notice bibliographique

RevuecIRcle (University of British Columbia) · 2009
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueHistory and advancements in chemistry
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésSolid-statePhotochemistryChemistryAstrobiologyPhysics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The Norrish/Yang type II photochemistry of sixteen ketones has been studied in the crystalline state as well as in solution. In both media, the ketones, for the most part, undergo stereoselective cyclobutanol formation in which the cis-stereochernistry is produced exclusively. The reactive γ-hydrogen atoms are identified and the distance and angular parameters associated with their abstractions are derived from crystallographic data. Four of the sixteen ketones were found to be photochemically inert as a result of their 1,4-biradical intermediates being poorly aligned for cleavage and also as a result of an excessive distance between the radical centres. The chiral ionic auxiliary concept was shown to be useful for inducing asymmetric induction in solid state photochemistry. Chiral crystals from prochiral carboxyJic acids and optically pure amines were made (seventeen in total), and solid state photolyses of these salts afforded cyclobutanol photoproducts in optically active form (10% to 100% ee). Solid state structure-reactivity relationships are discussed based on X-ray crystal structures of the starting chiral salts. Due to the ionic character of the salts described above, they tend to have strong lattice forces and relatively high melting points. These "natural" two-component crystalline materials proved to be more robust than purely molecular crystals and survived photolysis to higher conversions without loss of topochemical control. In this thesis, we report the first example of a topotactic, enantioselective solid state photorearrangement that involves an ionic chiral auxiliary of known absolute configuration, so that X-ray diffraction studies allowed mapping of the absolute steric course of the photochemical reaction. This was accomplished by obtaining an X-ray crystal structure of the same single crystal at the beginning, midpoint and final stages of reaction. The results of asymmetric induction studies of the Norrish type II photoreaction conducted within zeolites are also presented in this thesis. The results show that zeolites, when modified with chiral inductors, yield photoproducts with low to moderate enantiomeric excess.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,007

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,006
Tête enseignante GPT0,186
Écart entre enseignants0,180 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2009
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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