Conformational Analysis of the 1,3‐Oxaphosphorinanes Formed from α,β‐Unsaturated Aldehydes and the (Hydroxymethyl)phosphines RP(CH<sub>2</sub>OH)<sub>2</sub> (R = Ph or CH<sub>2</sub>OH)
Notice bibliographique
Résumé
Equimolar reactions of cinnamaldehyde or its 3,5‐dimethoxy‐4‐hydroxy derivative (sinapaldehyde) with RP(CH2OH)2 (R = Ph or CH2OH) were studied in MeOH or CD3OD at room temperature by NMR spectroscopy. In MeOH, nucleophilic attack of the phosphine at the CC bond, with concomitant loss of CH2O, affords the tertiary phosphine HOCH2P(R)CH(Ar)CH2CHO (3) that rapidly converts mainly into a 1,3‐oxaphosphorinane derivative (5) formed as a mixture of four diastereomers. Conformational analysis reveals that the Ar group in these is exclusively in an equatorial position while the OH and R groups can be equatorial‐oriented or axial‐oriented. In CD3OD, 1,3‐oxaphosphorinanes monodeuterated in the C5 position are obtained as a mixture of eight diastereomers where the dominate diastereomers have an axial D‐atom. Diastereomeric ratios depend on the nature of the Ar and R groups.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».