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Enregistrement W2300746680 · doi:10.1002/poc.1903

Experimental and computational determination of Brønsted coefficients for equilibrium transfer of the <i>O</i>,<i>O</i>‐dimethyl phosphorothioyl group between oxyanion nucleophiles

2011· article· en· W2300746680 sur OpenAlexaff
David Edwards, Christopher I. Maxwell, Robert W. Harkness, Alexei A. Neverov, Nicholas J. Mosey, R. S. Brown

Notice bibliographique

RevueJournal of Physical Organic Chemistry · 2011
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueDNA and Nucleic Acid Chemistry
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryNucleophileOxyanionMethanolLeaving groupMedicinal chemistryGroup (periodic table)Bond cleavageComputational chemistryStereochemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

An experimental determination of the β Eq value for equilibrium transfer of the O,O ‐dimethyl phosphorothioyl group between oxyanion nucleophiles in water and methanol at 25 °C is presented. The respective β Eq values in the two solvents are experimentally the same at −1.45 ± 0.08 and −1.39 ± 0.12. Based on the observation that the Brønsted correlation for the nucleophilic reaction of phenoxides in water with substrate 1d (dimethyl 4‐nitrophenyl phosphorothioate, p K a HOAr of 7.14) is linear over the entire range of phenoxides employed (5.53 ≤ p K a Nu ≤ 12.38), the reaction for phenoxide nucleophiles displacing phenoxide leaving groups is probably concerted. The obtained data allow one to calculate, for a symmetrical transition state involving 2,4,5‐trichlorophenoxide as a nucleophile and leaving group, an approximately 60% P–OAr cleavage and about 40% P–Nuc bond formation. A computational method is presented for the rapid prediction of the β Eq values for such processes in water and methanol, and the results are compared with known values from the literature. Copyright © 2011 John Wiley &amp; Sons, Ltd.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,431

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,231
Écart entre enseignants0,221 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations7
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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