Optoelectronic property tailoring of conjugated heterocyclic azomethines – the effect of pyrrole, thiophene and furans
Notice bibliographique
Résumé
A series of de novo symmetric heterocyclic azomethine dyads and triads consisting uniquely of furans, thiophenes, pyrroles and methyl‐pyrroles were prepared. These were prepared to investigate the effect of various heterocycles and the degree of conjugation on the spectroscopic and electrochemical properties. The crystallographic structures of the symmetric azomethines were also compared with their unsymmetric and heterocyclic and homoaryl counterparts. It was found that for a similar series, bathochromic absorbance and fluorescence shifts occurred when progressing in the order of furan < thiophene < pyrrole ≈ methyl‐pyrrole. The spectroscopic properties of the heterocyclic azomethines were also bathochromically shifted relative to their homoaryl analogues as a result of increased degree of conjugation and electronic effects. The former was in part confirmed by crystallographic studies showing the heterocycles adopted co‐planar and antiparallel arrangements. Although all the compounds studied showed weak fluorescence at room temperature, their fluorescence could be restored at low temperatures, implying deactivation of the singlet excited manifold by bond rotation. Meanwhile, irreversible oxidation was observed for all the azomethines studied and their oxidation potentials were contingent on the heterocycle and number of azomethines, ranging between 0.8 and 1.4 V versus Ag+. The irreversible oxidation was due to radical cation cross‐coupling resulting in products with higher degrees of conjugation. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».