Boron Subphthalocyanines and the Exploration of Other p-Block Metal Phthalocyanines for Use in Organic Electronics
Notice bibliographique
Résumé
For some time our group has been focused on the design and synthesis of derivatives of boron subphthalocyanine (BsubPc) for application in organic electronics. In most cases, organic electronic devices utilize the prototypical BsubPc, chloro boron subphthalocyanine (Cl-BsubPc). We have shown that by using facile chemical transformations we can tailor the nature of the BsubPc to a dye, sublimate, engineered crystal or polymer. Early on in our research program we showed that peripheral functionalization of the BsubPc moiety had detrimental effects on the electrochemical behavior/stability. We therefore focused on chemical derivatization of the boron metal centre while maintaining the hydrogen periphery. The chemical transformations we have found most successful rely on the oxo-philicity of the boron metal centre. In this presentation I will outline examples of each type of BsubPc, the chemistry we used to achieve each derivative, in addition to presenting their application in organic electronic devices including organic light emitting diodes (OLEDs) and organic photovoltaics (OPVs). I will also highlight our group’s recent interest in expanding our methodology to other p-block metal phthalocyanines (M-Pcs) including Pcs of aluminum, silicon, germanium and phosphorous. In each case the metal was chosen due to its abundance and its ability to participate in our previously established oxo-philic based chemistry. Preliminary organic electronic device data will also be presented. Coauthors will be cited as appropriate throughout the presentation. Leading References: (1) “Pentafluorophenoxy Boron Subphthalocyanine (F5BsubPc) as a Multifunctional Material for Organic Photovoltaics.” Morse, G.E.; et al. ACS Appl. Mat. Inter., 2014, 6 (3), 1515–1524. (2) “Utilizing the π-Acidity of Boron Subphthalocyanine to Achieve Novel Solid-State Arrangements.” Paton, A.S.; et al. Crystal Growth & Des., 2013, 13 (12), 5368–5374. (3) “Halogen bonds can direct the solid state arrangement of phenoxy-boron subphthalocyanines.” Virdo, J.D.; et al.CrystEngComm, 2013, 15, 3187-3199. Figure 1
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».