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Enregistrement W2313298157 · doi:10.1021/jp310952c

Tautomerization in the UDP-Galactopyranose Mutase Mechanism: A DFT-Cluster and QM/MM Investigation

2012· article· en· W2313298157 sur OpenAlexaff
WenJuan Huang, James W. Gauld

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Physical Chemistry B · 2012
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensUniversity of Windsor
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryQM/MMFlavin groupTautomerMutaseONIOMSteric effectsRing (chemistry)StereochemistryProtonationMoietyFlavin mononucleotideActive siteDensity functional theoryComputational chemistryMolecular dynamicsMoleculeEnzymeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

UDP-galactopyranose mutase (UGM) is a key flavoenzyme involved in cell wall biosynthesis of a variety of pathogenic bacteria and hence, integral to their survival. It catalyzes the interconversion of UDP-galactopyranose (UDP-Galp) and UDP-galactofuranose (UDP-Galf); interconversion of the galactose moieties six- and five-membered ring forms. We have synergistically applied both density functional theory (DFT)-cluster and ONIOM quantum mechanics/molecular mechanics (QM/MM) hybrid calculations to elucidate the mechanism of this important enzyme and to provide insight into its uncommon mechanism. It is shown that the flavin must initially be in its fully reduced form. Furthermore, it requires an N5(FAD)-H proton, which, through a series of tautomerizations, is transferred onto the ring oxygen of the substrate's Galp moiety to facilitate ring-opening with concomitant Schiff base formation. Conversely, Galf formation is achieved via a series of tautomerizations involving proton transfer from the galactose's -O4(Gal)H group ultimately onto the flavin's N5(FAD) center. With the DFT-cluster model, the overall rate-limiting step with a barrier of 120.0 kJ mol(-1) is the interconversion of two Galf-flavin tautomers: one containing a C4(FAD)-OH group and the other a tetrahedral protonated-N5(FAD) center. In contrast, in the QM/MM model a considerably more extensive chemical model was used that included all of the residues surrounding the active site, and modeled both their steric and electrostatic effects. In this approach, the overall rate-limiting step with a barrier of 99.2 kJ mol(-1) occurs during conformational rearrangement of the Schiff base linear galactose-flavin complex. This appears due to the lack of suitable functional groups to facilitate the rearrangement.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,440

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,226
Écart entre enseignants0,215 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations14
Publié2012
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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