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Enregistrement W2313901310 · doi:10.1021/ic101883u

Comparison of Structure and Reactivity of Phosphine-Amido and Hemilabile Phosphine-Amine Chelates of Rhodium

2011· article· en· W2313901310 sur OpenAlexaff
Lindsay J. Hounjet, Robert McDonald, Michael J. Ferguson, Martín Cowie

Notice bibliographique

RevueInorganic Chemistry · 2011
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryRhodiumPhosphineDeprotonationMedicinal chemistryReactivity (psychology)Amine gas treatingMethoxideChelationStereochemistryCatalysisOrganic chemistryIon

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A series of mono- and binuclear rhodium(I) complexes bearing ortho-phosphinoanilido and ortho-phosphinoaniline ligands has been synthesized. Reactions of the protic monophosphinoanilines, Ph(2)PAr or PhPAr(2) (Ar = o-C(6)H(4)NHMe), with 0.5 equiv of [Rh(μ-OMe)(COD)](2) result in the formation of the neutral amido complexes, [Rh(COD)(P,N-Ph(2)PAr(-))] or [Rh(COD)(P,N-PhP(Ar(-))Ar)] (Ar(-) = o-C(6)H(4)NMe(-)), respectively, through stoichiometrically controlled deprotonation of an amine by the internal methoxide ion. Similarly, the binuclear complex, [Rh(2)(COD)(2)(μ-P,N,P',N'-mapm(2-))] (mapm(2-) = Ar(Ar(-))PCH(2)P(Ar(-))Ar), can be prepared by reaction of the protic diphosphinoaniline, mapm (Ar(2)PCH(2)PAr(2)), with 1 equiv of [Rh(μ-OMe)(COD)](2). An analogous series of hemilabile phosphine-amine compounds can be generated by reactions of monophosphinoanilines, Ph(2)PAr' or PhPAr'(2) (Ar' = o-C(6)H(4)NMe(2)), with 1 equiv of [Rh(NBD)(2)][BF(4)] to generate [Rh(NBD)(P,N-Ph(2)PAr')][BF(4)] or [Rh(NBD)(P,N-PhPAr'(2))][BF(4)], respectively, or by reactions of diphosphinoanilines, mapm or dmapm (Ar'(2)PCH(2)PAr'(2)), with 2 equiv of the rhodium precursor to generate [Rh(2)(NBD)(2)(μ-P,N,P',N'-mapm)][BF(4)](2) or [Rh(2)(NBD)(2)(μ-P,N,P',N'-dmapm)][BF(4)](2), respectively. Displacement of the diolefin from [Rh(COD)(P,N-Ph(2)PAr(-))] by 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) yields [Rh(P,P'-dppe)(P,N-Ph(2)PAr(-))] which, while unreactive to H(2), reacts readily and irreversibly with oxygen to form the peroxo complex, [RhO(2)(P,P'-dppe)(P,N-Ph(2)PAr(-))], and with iodomethane to yield [RhI(CH(3))(P,P'-dppe)(P,N-Ph(2)PAr(-))]. Hemilabile phosphine-amine compounds can also be prepared by reactions of [Rh(P,P'-dppe)(P,N-Ph(2)PAr(-))] with Me(3)OBF(4) or HBF(4)·Et(2)O, resulting in (thermodynamic) additions at nitrogen to form [Rh(P,P'-dppe)(P,N-Ph(2)PAr')][BF(4)] or [Rh(P,P'-dppe)(P,N-Ph(2)PAr)][BF(4)], respectively. The nonlabile phosphine-amido and hemilabile phosphine-amine complexes were tested as catalysts for the silylation of styrene. The amido species do not require the use of solvents in reaction media, can be easily removed from product mixtures by protonation, and appear to be more active than their hemilabile, cationic congeners. Reactions catalyzed by either amido or amine complexes favor dehydrogenative silylation in the presence of excess olefin, showing modest selectivities for a single vinylsilane product. The binuclear complexes, which were prepared in an effort to explore possible catalytic enhancements of reactivity due to metal-metal cooperativity, are in fact somewhat less active than mononuclear species, discounting this possibility.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,103
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,240
Écart entre enseignants0,226 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations20
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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