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Enregistrement W2319112640 · doi:10.1021/ja3099728

Stereoselective Rh<sub>2</sub>(<i>S</i>-IBAZ)<sub>4</sub>-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes

2013· article· en· W2319112640 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCyclopropane Reaction Mechanisms
Établissements canadiensUniversité de MontréalCentre in Green Chemistry and Catalysis
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryCyclopropanationStereoselectivityCatalysisMedicinal chemistryOrganic chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric character of phosphonic and carboxylic acid derivatives allowed the alternative use of an α-cyano diazo ester in the process, leading to α-cyano cycloprop(en)ylcarboxylates in high yields and stereoselectivities. Taking advantage of the particular reactivity of the cyanocarbene intermediates involved in this system, the scope of compatible substrates could be extended to substituted allenes, leading to the development of the first catalytic enantioselective method for the synthesis of diacceptor alkylidenecyclopropanes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,137
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,200
Écart entre enseignants0,195 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle