Unconventional redox properties of hydroquinones with intramolecular OH−N hydrogen bonds
Notice bibliographique
Résumé
The redox (chemical and electrochemical) properties of several hydroquinones are reported in which the OH protons are engaged in intramolecular hydrogen bonds to a nitrogen-based acceptor (pyridine or amine). The 1,4-hydroquinones generally undergo reversible oxidation to quinones in which both OH protons have transferred to the pendant bases; the oxidation processes are generally chemically and electrochemically reversible, in stark contrast with normal hydroquinones, which are oxidized irreversibly (via proton loss) to quinones. The oxidation processes, believed to occur in concerted proton/electron transfer steps, are at much lower potentials for the hydrogen-bonded derivatives relative to unsubstituted derivatives. In contrast, isomeric 1,3-hydroquinones (resorcinols) are oxidized irreversibly at relatively high potentials. The stability of some of the 1,4-hydroquinone oxidized species permits their isolation and characterization both spectroscopically and structurally. Somewhat surprisingly, in the oxidized species in which the proton is now located on the nitrogen base, the characterization data indicate that there is no NH−O hydrogen bond. Relationships between the particulars of the redox properties of the hydroquinones (potentials, reversibility/stability) and molecular structure are discussed.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».