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Enregistrement W2321444872 · doi:10.1055/s-0033-1348561

Semi-Synthesis of a Biologically Inspired Library of Natural Product Mimics, from the Lipophilic Marine Natural Product β-Gorgonene

2013· article· en· W2321444872 sur OpenAlexaff
Bradley C. Pearce, Russell G. Kerr

Notice bibliographique

RevuePlanta Medica · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAxial and Atropisomeric Chirality Synthesis
Établissements canadiensUniversity of Prince Edward Island
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésNatural productBiological activityCombinatorial chemistryChemistryDrug discoveryCycloadditionTotal synthesisBiotransformationOrganic chemistryStereochemistryBiochemistryCatalysisIn vitroEnzyme

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Inspired by ilimaquinone and other biologically active sesquiterpenes, we have transformed a highly lipophilic, non-drug-like, marine natural product (gorgonene), available as a by-product from the purification of pseudopterosins, into a library of more drug-like derivatives. Our strategy utilizes semi-synthesis to attach suitable structures such as substituted aromatics and heteroaromatics to the gorgonene scaffold to increase its drug-likeness and mimic natural product structures in biological systems. Several synthetic techniques are being explored to incorporate these interesting substructures in a minimum number of steps. The first strategy focuses on skeletal rearrangements and 2+3 cycloaddition. The second involves ozonolysis of gorgonene followed by introduction of structures using carbonyl chemistry. Biotransformation is being used as a third strategy to selectively oxidize synthetically inaccessible carbons on the saturated backbone to facilitate further transformations. The PTP1B (potential therapeutic target for treatment of type 2 diabetes) and cytotoxic activity of the synthesized compounds will be discussed as well as some unexpected and interesting reactivity we have observed in the 1,5-diene system present in our starting scaffold, β-gorgonene.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,187
Score d'incertitude au seuil0,998

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,188
Écart entre enseignants0,179 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2013
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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