Mechanistic Assessment of S<sub>N</sub>Ar Displacement of Halides from 1-Halo-2,4-dinitrobenzenes by Selected Primary and Secondary Amines: Brønsted and Mayr Analyses
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
Pseudo-first-order rate constants (k(obsd)) have been measured spectrophotometrically for nucleophilic substitution reactions of 1-X-2,4-dinitrobenzenes (1a-d, X = F, Cl, Br, I) with various primary and secondary amines in MeCN and H(2)O at 25.0 ± 0.1 °C. The plots of k(obsd) vs [amine] curve upward for reactions of 1a (X = F) with secondary amines in MeCN. In contrast, the corresponding plots for the other reactions of 1b-d with primary and secondary amines in MeCN and H(2)O are linear. The Brønsted-type plots for reactions of 1a-d with a series of secondary amines are linear with β(nuc) = 1.00 for the reaction of 1a and 0.52 ± 0.01 for those of 1b-d. Factors governing reaction mechanisms (e.g., solvent, halogen atoms, H-bonding interactions, amine types) have been discussed. Kinetic data were also analyzed in terms of the Mayr nucleophilicity parameter for the amines with each aromatic substrate. Provisional Mayr electrophilicity parameter (E) values for 1-X-2,4-dinitrobenzenes have been determined: E = -14.1 for X = F, E = -17.6 for X = Cl and Br, and E = -18.3 for X = I. These values are consistent with the range and order of E values for heteroaromatic superelectrophiles and normal 6-π aromatic electrophiles.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle