Photochemistry of 1,N-Diiodoalkanes
Notice bibliographique
Résumé
This article reviews the photochemistry of 1,n-diiodoalkanes, with special emphasis on the involved intermediates. Photolysis of 1,1-diiodomethane produces homolytic cleavage of the C–I bond to give the α-iodo radical, which in solid matrix cannot dissociate but collapses to isodiiodomethane. However, in solution subsequent electron-transfer produces the α-iodo cation, which is able to achieve cyclo-propanation of olefins. In the case of 1,2-diiodides, their photolysis gives rise to β-iodoalkyl radicals which usually lose iodine very rapidly, forming a carbon-carbon double bond. Homolytic cleavage of 1,n-diiodoalkanes (n>2) affords n-iodo radicals which are stabilized by participation of the remaining iodine atom. The cyclic hypervalent iodine radicals thus generated have low reactivity towards oxygen and characteristic UV spectra whose λ max depends on the ring size. These intermediates can be photolyzed, with iodine extrusion and formation of 1,2-diphenylcycloalkanes. On the other hand, photoinduced electron-transfer between carbanionic nucleophiles and 1,n-diiodoalkanes produces n-iodo radicals, which couple with the nucleophile leading to radical anions. Intramolecular electron-transfer from the radical anion to the σ * MO of the remaining C–I bond may compete with intermolecular electron-transfer to the substrate. This type of processes have been used for the synthesis of mono- and disubstituted adamantane derivatives. Finally, photoinduced electron-transfer between aromatic amines and 1,n-diiodoperfluoroalkanes (n>2) allows the preparation of fluorine containing heteroaromatic compounds.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
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