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Enregistrement W2330499887 · doi:10.1021/ma401346y

Pure Blue Emitting Poly(3,6-dimethoxy-9,9-dialkylsilafluorenes) Prepared via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diarylmagnesate Monomers

2013· article· en· W2330499887 sur OpenAlexaff
Jeffrey J. McDowell, Isabel Schick, Alastair J. A. Price, Daniel Faulkner, Geoffrey A. Ozin

Notice bibliographique

RevueMacromolecules · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineEngineering
ThématiqueOrganic Light-Emitting Diodes Research
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésMonomerPolymerizationAntibonding molecular orbitalPolymer chemistryHOMO/LUMOPolymerSide chainThermal stabilityCopolymerChemistrySolubilityMaterials sciencePhotochemistryMoleculeOrganic chemistryElectron

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Polysilafluorenes (PSFs) are an important class of light-emitting conjugate polymers noted for their characteristic brilliant solid state blue luminescence, high quantum efficiency, excellent solubility, and improved thermal stability. These polymers are also reported to have superior electron conductivity to polyfluorenes. The higher electron affinity and conductivity, which are particularly promising for OLEDs, originate from σ*−π* conjugation between the σ* antibonding orbital of the exocyclic Si–C bond and the π* antibonding orbital of the butadiene fragment. In this paper, we present the synthesis and thorough characterization of several new derivatives of 2,7-dibromo-3,6-dimethoxy-9,9-dialkylsilafluorene monomers and demonstrate an efficient room temperature route to their polymerization. In addition to silafluorene monomers with simple alkyl side chains, we have increased the functionality of several of our monomers by incorporating vinyl, cyclohexenyl, and norbornenyl moieties into their side chains, which we believe is useful for postpolymerization modification. (i.e., adding pendant emitters to tune PL or cross-linking). The production of polymer was achieved using a nickel-catalyzed polycondenation of diarylmagnesate-type monomers in a mixed solvent system of THF and 1,4-dioxane (7:3). Using 1,4-dioxane as a cosolvent was discovered to significantly increase the Mg/Br exchange rate by a factor of 5, reducing the time required to achieve stiochiometric conversion of sterically hindered and electron rich 2,7-dibromo-3,6-dimethoxy-9,9-dialkylsilafluorene to 2 h. Also, relatively fast rates of polymerization were observed. Polymers reached their maximum molecular weight within 30 m. In many cases, M n exceeds 50 kg/mol (PDI ∼ 1.5–2.0). The resultant polymers possess characteristic blue photoluminescence with solid state quantum yields (exceeding 80% in many cases). Polymer films have excellent transparency (with a measured E g ∼ 3.0 eV) and thermal stability as demonstrated by TGA/DSC. Energy levels determined using CV were −5.62 and −2.62 eV for HOMO and LUMO, respectively.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,055
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,008
Tête enseignante GPT0,245
Écart entre enseignants0,237 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations17
Publié2013
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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