Pd(η<sup>3</sup>-1-PhC<sub>3</sub>H<sub>4</sub>)(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>) as a Catalyst Precursor for Buchwald–Hartwig Amination Reactions
Notice bibliographique
Résumé
The compound Pd(η 3 -1-Ph-C 3 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 ) ( I ) reacts cleanly with many tertiary phosphines L to undergo reductive elimination of PhC 3 H 4 -C 5 H 5 and form palladium(0) species of the types PdL n ( n = 2, 3), long believed to be exemplary catalysts for Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira cross-coupling reactions. I has accordingly been shown to be generally much more effective for these catalytic processes than are conventional catalyst precursors such as Pd(PPh 3 ) 4, Pd 2 (dba) 3, PdCl 2, and Pd(OAc) 2, in large part because I stands alone in this series for its ability to generate specifically and efficiently the desired species PdL 2 in many cases. We have now investigated I as a precursor for prototypical Buchwald–Hartwig amination reactions of 4-bromo- and 4-chloroanisole with morpholine, making comparisons with Pd 2 (dba) 3, Pd(OAc) 2, and [Pd(η 3 -1-Ph-C 3 H 4 )Cl] 2 ( IV ). In this work we have utilized PBu t 3 because of its general effectiveness, and we have also assessed XPhos and Mor-Dalphos, representatives of important classes of phosphines utilized elsewhere for amination reactions.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,003 | 0,006 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,003 | 0,004 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,003 | 0,002 |
| Bibliométrie | 0,002 | 0,004 |
| Études des sciences et des technologies | 0,003 | 0,001 |
| Communication savante | 0,002 | 0,003 |
| Science ouverte | 0,003 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,003 | 0,003 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,005 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».