Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Couplings with 2-Diethylphosphonato-Substituted Aryl- and Naphthylboronate Esters as the Nucleophilic Partner: A Complementary Approach to the Synthesis of Biaryl Monophosphonates
Notice bibliographique
Résumé
This paper reports the first examples of Suzuki–Miyaura cross-couplings involving aryl- and naphthylphosphonate-based boronate esters as the nucleophilic partner. A systematic comparison of the performance of biaryl-like KITPHOS- and XPHOS-based systems revealed that, between them, an electronically and sterically diverse range of substrates can be coupled with remarkable efficiency to afford high yields of the corresponding biaryl and heterobiaryl monophosphonates. The use of an aryl- and naphthylphosphonate-based boronate ester as the coupling partner presents an alternative and potentially complementary pathway to existing couplings in which the aryl- or naphthylphosphonate unit is typically introduced as the electrophile. The potential advantages associated with the use of this new class of coupling partner were clearly demonstrated by the palladium-catalyzed reaction between diethyl [2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phosphonate and 1-bromo-2-methoxynaphthalene that gave the corresponding biaryl monophosphonate in 56% yield, a marked improvement on the 6% yield obtained from the reaction between 2-methoxy-1-naphthylboronic acid and diethyl (2-bromophenyl)phosphonate with the same catalyst under the same conditions. The potential utility of this new coupling combination was demonstrated by reducing one of the products, 2-methoxy-1-(2′-diethoxyphosphorylphenyl)naphthylene, to the corresponding primary phosphine, which was subsequently converted into a diastereoisomeric mixture of the R, R -hexane-2,5-diol-derived phospholane in reasonable yield.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».