Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
Notice bibliographique
Résumé
The ruthenium complex [Cp( i Pr 3 P)Ru(NCCH 3 ) 2 ] + ( 1 ) catalyzes the regioselective hydrosilylation of pyridines to 1,4-dihydropyridines. Substitution in the 3- and 5-positions is tolerated, whereas pyridines with substituents in the 2-, 4-, and 6-positions are not reduced. Reduction of functionalized pyridines having keto and ester substituents results in a mixture of products. N -Silyl-1,4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5 H 6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC 5 H 6 . The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH 3 ) 2 ] + ( 10 ) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess of silane/water or silane/alcohol mixtures. The Cp* analogue [Cp*(phen)Ru(NCCH 3 ) 2 ] + ( 9 ) catalyzes 1,4-regioselective monohydrosilylation of phenanthroline, quinoline, acridine, and 1,3,5-triazine and the 1,2-reduction of isoquinoline. In contrast, 2-substituted phenanthroline, pyrazine, 2-ethylpyridine, 2,6-lutidine, 2,4-lutidine, and pyrimidine are not reduced under these conditions by either of the catalysts studied.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».