One-Pot Synthesis of Glycosyl-β-azido Ester via Diazotransfer Reaction Toward Access of Glycosyl-β-triazolyl Ester
Notice bibliographique
Résumé
A concise and efficacious one-pot protocol for the synthesis of novel glycosyl-β-azido ester 3 from glycosyl olefinic ester 1 under mild conditions has been devised. The β-aminoester, formed by the conjugate addition of ammonia on olefinic ester, undergoes a metal-catalyzed diazotransfer reaction to furnish glycosyl-β-azido ester. The optimized conditions for diazotransfer reaction indicate that imidazole-1-sulphonyl azide and K2CO3 give the best results in the presence of ZnCl2. A diverse range of novel regioselective triazolyl glycoconjugates 6a-u have been achieved in high yields via 1,3-dipolar cycloaddition of compound 3 with various alkynes in the presence of CuI/DIPEA. Structures of all the compounds have been elucidated using IR, NMR, MS, and elemental analysis, and four of them (3a, 3b, 4b, and 6a) have also been characterized by single crystal X-ray diffraction analysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».