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Enregistrement W2333967041 · doi:10.1021/om4003973

η<sup>5</sup>-Cyclopentadienyl-η<sup>3</sup>-1-phenylallylpalladium, an Unusually Effective Catalyst Precursor for Copper-Free and Copper-Assisted Sonogashira Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Bis-phosphine Palladium(0) Compounds: The Role of Bis-acetylide Intermediates in the Reduction of a Palladium(II) Catalyst Precursor to a Palladium(0) Catalyst

2013· article· en· W2333967041 sur OpenAlexafffund
Bryan E. Jaksic, Jingsi Jiang, Andrew W. Fraser, Michael C. Baird

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2013
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistrySonogashira couplingCatalysisPalladiumPhosphineDiphenylacetyleneMedicinal chemistryCopperCyclopentadienyl complexCoupling reactionPhotochemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

It has been demonstrated previously that Pd(η 3 -1-PhC 3 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 ) ( I ) reacts with a number of phosphines L to form two-coordinate, zerovalent species of the type PdL 2, known to be effective cross-coupling catalysts for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions. Formation of PdL 2 from I is generally rapid and near quantitative, and I has therefore been found to be much more effective than more commonly utilized precursors such as Pd(PPh 3 ) 4, Pd 2 (dba) 3, and Pd(OAc) 2, which do not efficiently generate PdL 2 . This advantage is expected to apply as well to Sonogashira cross-coupling reactions, which are also believed to be catalyzed by species of the type PdL 2, and it is shown that the I /2PPh 3 catalyst system is much more active for the representative, conventional coupling reaction of bromobenzene with phenyl acetylene to form diphenylacetylene than are conventional catalyst systems based on Pd(PPh 3 ) 4, trans -PdCl 2 (PPh 3 ) 2, Pd 2 (dba) 3 /PPh 3, and Pd(OAc) 2 /PPh 3, the latter two activated with appropriate amounts of PPh 3 . Complementary studies involving the use of PBu t 3 with I, which generates an extremely active catalyst system, and the involvement of the cocatalyst CuI are also described, as is the catalytic competence of trans -Pd(C 2 Ph) 2 (PPh 3 ) 2, long considered to be an intermediate in the activation of trans -PdCl 2 (PPh 3 ) 2 but not heretofore, to our knowledge, shown to be viable.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,002
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Études des sciences et des technologies
Catégories consensuellesMéta-épidémiologie (sens strict)
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,093
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0020,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0020,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0020,001
Bibliométrie0,0010,003
Études des sciences et des technologies0,0010,002
Communication savante0,0010,001
Science ouverte0,0030,001
Intégrité de la recherche0,0010,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,011
Tête enseignante GPT0,259
Écart entre enseignants0,248 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations9
Publié2013
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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