η<sup>5</sup>-Cyclopentadienyl-η<sup>3</sup>-1-phenylallylpalladium, an Unusually Effective Catalyst Precursor for Copper-Free and Copper-Assisted Sonogashira Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Bis-phosphine Palladium(0) Compounds: The Role of Bis-acetylide Intermediates in the Reduction of a Palladium(II) Catalyst Precursor to a Palladium(0) Catalyst
Notice bibliographique
Résumé
It has been demonstrated previously that Pd(η 3 -1-PhC 3 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 ) ( I ) reacts with a number of phosphines L to form two-coordinate, zerovalent species of the type PdL 2, known to be effective cross-coupling catalysts for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions. Formation of PdL 2 from I is generally rapid and near quantitative, and I has therefore been found to be much more effective than more commonly utilized precursors such as Pd(PPh 3 ) 4, Pd 2 (dba) 3, and Pd(OAc) 2, which do not efficiently generate PdL 2 . This advantage is expected to apply as well to Sonogashira cross-coupling reactions, which are also believed to be catalyzed by species of the type PdL 2, and it is shown that the I /2PPh 3 catalyst system is much more active for the representative, conventional coupling reaction of bromobenzene with phenyl acetylene to form diphenylacetylene than are conventional catalyst systems based on Pd(PPh 3 ) 4, trans -PdCl 2 (PPh 3 ) 2, Pd 2 (dba) 3 /PPh 3, and Pd(OAc) 2 /PPh 3, the latter two activated with appropriate amounts of PPh 3 . Complementary studies involving the use of PBu t 3 with I, which generates an extremely active catalyst system, and the involvement of the cocatalyst CuI are also described, as is the catalytic competence of trans -Pd(C 2 Ph) 2 (PPh 3 ) 2, long considered to be an intermediate in the activation of trans -PdCl 2 (PPh 3 ) 2 but not heretofore, to our knowledge, shown to be viable.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,002 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,002 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,002 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,003 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,002 |
| Communication savante | 0,001 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,003 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».