η<sup>5</sup>-Cyclopentadienyl-η<sup>3</sup>-1-phenylallylpalladium, an Unusually Effective Catalyst Precursor for Copper-Free and Copper-Assisted Sonogashira Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Bis-phosphine Palladium(0) Compounds: The Role of Bis-acetylide Intermediates in the Reduction of a Palladium(II) Catalyst Precursor to a Palladium(0) Catalyst
Notice bibliographique
Résumé
It has been demonstrated previously that Pd(η 3 -1-PhC 3 H 4 )(η 5 -C 5 H 5 ) ( I ) reacts with a number of phosphines L to form two-coordinate, zerovalent species of the type PdL 2, known to be effective cross-coupling catalysts for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions. Formation of PdL 2 from I is generally rapid and near quantitative, and I has therefore been found to be much more effective than more commonly utilized precursors such as Pd(PPh 3 ) 4, Pd 2 (dba) 3, and Pd(OAc) 2, which do not efficiently generate PdL 2 . This advantage is expected to apply as well to Sonogashira cross-coupling reactions, which are also believed to be catalyzed by species of the type PdL 2, and it is shown that the I /2PPh 3 catalyst system is much more active for the representative, conventional coupling reaction of bromobenzene with phenyl acetylene to form diphenylacetylene than are conventional catalyst systems based on Pd(PPh 3 ) 4, trans -PdCl 2 (PPh 3 ) 2, Pd 2 (dba) 3 /PPh 3, and Pd(OAc) 2 /PPh 3, the latter two activated with appropriate amounts of PPh 3 . Complementary studies involving the use of PBu t 3 with I, which generates an extremely active catalyst system, and the involvement of the cocatalyst CuI are also described, as is the catalytic competence of trans -Pd(C 2 Ph) 2 (PPh 3 ) 2, long considered to be an intermediate in the activation of trans -PdCl 2 (PPh 3 ) 2 but not heretofore, to our knowledge, shown to be viable.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».