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Enregistrement W2334979274 · doi:10.1021/jm100597c

Diadenosine 5′,5′′-(Boranated)polyphosphonate Analogues as Selective Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase Inhibitors

2010· article· en· W2334979274 sur OpenAlexaff
Shay Eliahu, Joanna Lecka, Georg Reiser, Michael Haas, François Bigonnesse, Sébastien A. Lévesque, Julie Pelletier, Jean Sévigny, Bilha Fischer

Notice bibliographique

RevueJournal of Medicinal Chemistry · 2010
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueAdenosine and Purinergic Signaling
Établissements canadiensUniversité LavalCentre hospitalier universitaire de Québec
Organismes subventionnairesCancer Research UK
Mots-clésChemistryPhosphodiesterasePyrophosphataseBiochemistryNucleotidePyrophosphatasesEnzymeEnzyme inhibitorStereochemistryGene

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterases (NPPs) hydrolyze extracellular nucleotides and dinucleotides and thus control purinergic signaling. Enhanced NPP activity is implicated in health disorders such as osteoarthritis and cancer. We designed novel diadenosine polyphosphonate derivatives as potential NPP inhibitors. Analogues 1-4 bear a phosphonate and/or boranophosphate group and/or a 2'-H atom instead of a 2'-OH group. In comparison to ATP, analogues 1-4 were barely hydrolyzed by human NTPDase1, -2, -3, and -8 (<5% hydrolysis) and NPP1 and -3 (≤ 13%) and were not hydrolyzed by ecto-5'-nucleotidase, unlike AMP. These derivatives did not affect NTPDase activity, and analogues 1 and 2 did not inhibit ecto-5'-nucleotidase. All analogues blocked ∼80% of the NPP2-dependent hydrolysis of pnp-TMP, a specific NPP substrate, and inhibited the catabolism of pnp-TMP (K(i) and IC₅₀ both found to be between 10 and 60 μM), Ap₅A, and ATP by NPP1. The activity of NPP3 was inhibited to a lesser extent by the new analogues, with compounds 1 and 4 being the most effective in that respect. The analogues dramatically reduced the level of hydrolysis of pnp-TMP at the cell surface of both osteocarcinoma and colon cancer cells. Importantly, analogues 1-4 exhibited significantly reduced agonistic activity toward human P2Y₁,₁₁) receptors (except for analogue 1) and no activity with human P2Y₂ receptor. Our data provide strong evidence that analogue 2 is the first specific NPP inhibitor to be described.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,027
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,004
Tête enseignante GPT0,236
Écart entre enseignants0,233 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations45
Publié2010
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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