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Enregistrement W2335183118 · doi:10.1021/jo501990u

Decarboxylation without CO<sub>2</sub>: Why Bicarbonate Forms Directly as Trichloroacetate Is Converted to Chloroform

2014· article· en· W2335183118 sur OpenAlex
Graeme W. Howe, Ronald Kluger

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2014
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueBiochemical Acid Research Studies
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésDecarboxylationChemistrySolvationBicarbonateCarboxylateCatalysisCarbanionBond cleavageCleavage (geology)Reaction mechanismComputational chemistryPhotochemistryOrganic chemistryMolecule

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Patterns in the observed catalysis of decarboxylation reactions required us to conclude that these reactions involve initial hydration of the carboxylate and subsequent loss of bicarbonate. This raises the important and general question of why CO2 is not formed directly. Reaction profiles for the direct decarboxylation of trichloroacetate were generated with DFT calculations and show no significant barrier to the recombination of the incipient trichloromethide and CO2. In contrast, cleavage of the C-C bond from the hydrated intermediate shows a substantial barrier to recombination that allows separation of the products. The free energy of the transition state for C-C bond cleavage following hydration is higher than the free energy for formation of the hydrate and is comparable to the free energy of activation for direct decarboxylation. Thus, we conclude that the advantage of the hydrolytic pathway is that it provides a means to overcome the problems of separation and solvation that hinder the direct loss of CO2. The resulting concepts are readily extended to explicating the mechanisms of processes in enzymic catalysis as well as providing a basis for producing C-C bonds by the addition of derivatives of carbanions to carbonates.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,682

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,247
Écart entre enseignants0,240 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle