The Optimization of Direct Heteroarylation and Sonogashira Cross-Coupling Reactions as Efficient and Sustainable Synthetic Methods To Access π-Conjugated Materials with Near-Infrared Absorption
Notice bibliographique
Résumé
Two π-conjugated thienoisoindigo-based organic small molecules have been designed to be synthetically accessible through sustainable direct heteroarylation or Sonogashira C–C bond forming cross-coupling reactions utilizing a heterogeneous palladium catalyst. To access these materials, one molecule, TII-ThNaph 2, contains a thiophene π-bridge to facilitate direct heteroarylation protocols, whereas the other, TII-AcNaph 2, contains an acetylene π-bridge required for Sonogashira couplings. The synthetic route to both final materials was optimized to investigate the reactivity of thienoisoindigo, which to this point has not been significantly explored in comparison to other popular organic dyes such as diketopyrrolopyrrole and isoindigo. Considering the reported interest of thienoisoindigo-based materials in organic solar cells and field-effect transistors, both final materials have been characterized for their optical, electrochemical and thermal properties offering a comparison of the structure–property relationships that manifest as a result of the two different π-bridging units.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».