Investigation of Triphenylamine–Thiophene–Azomethine Derivatives: Toward Understanding Their Electrochromic Behavior
Notice bibliographique
Résumé
A series of thiophenoazomethines connected to a central triphenylamine were prepared. The effect of the type of aminothiophene used to prepare the conjugated azomethines and the number of azomethine bonds, ranging from one to three, flanking the triphenylamine on the spectral, electrochemical, and spectroelectrochemical properties were investigated. Both the absorption and fluorescence of the azomethines ( 6 – 8 ) derived from 2,5-diaminothiophene ( 1 ) were found to be contingent on the number of the azomethines. The spectral properties were red-shifted with increasing the number of azomethine bonds. In contrast, the azomethines ( 9 – 11 ) derived from 2-aminothiophene ( 2 ) were not perturbed by the number of azomethines. However, their spectral properties were red-shifted relative to their triphenylamine counterparts derived from 1 . The oxidation potentials of the azomethines were also contingent on structure. They were shifted to more positive potentials with increasing number of azomethines. The oxidation potentials of 6 – 8 were less positive than 9 – 11, owing to the electron-donating effect of the terminal amine. Reversible oxidation was observed with the triphenylamine having methyl groups in the 4′-positions. All the compounds examined underwent color changes upon both electrochemical and chemical oxidation. The oxidized state was shifted upward of 165 nm for the series 6 – 8 relative to the neutral state, whereas it was shifted at most by 85 nm for 9 – 11 . The most pronounced color changes between the neutral and oxidized states occurred with the triphenylamine–thiophene–triphenylamine bisazomethine derivative ( 12 ).
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».