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Enregistrement W2344504762 · doi:10.1021/acs.orglett.5b02675

Formaldehyde as Tethering Organocatalyst: Highly Diastereoselective Hydroaminations of Allylic Amines

2015· article· en· W2344504762 sur OpenAlexafffund
Colin R. Hesp, Melissa Macdonald, M. M. Zahedi, Didier A. Bilodeau, Shu‐Bin Zhao, Marc Pesant, André M. Beauchemin

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2015
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensBoehringer Ingelheim (Canada)University of Ottawa
Organismes subventionnairesCanada Foundation for InnovationNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaOntario Ministry of Research, Innovation and ScienceGovernment of CanadaUniversity of Ottawa
Mots-clésAllylic rearrangementChemistryCatalysisFormaldehydeAlkeneReagentOrganocatalysisOrganic chemistryCombinatorial chemistryEnantioselective synthesis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Catalysts possessing sufficient activity to achieve intermolecular alkene hydroaminations under mild conditions are rare, and this likely accounts for the scarcity of asymmetric variants of this reaction. Herein, highly diastereoselective hydroaminations of allylic amines utilizing hydroxylamines as reagents and formaldehyde as catalyst are reported. This catalyst induces temporary intramolecularity, which results in high rate accelerations, and high diastereocontrol with either chiral allylic amines or chiral hydroxylamines. The reaction scope includes internal alkenes. Overall this work provides a new, stereocontrolled route to form complex vicinal diamines.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,018
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,018
Tête enseignante GPT0,254
Écart entre enseignants0,236 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations19
Publié2015
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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