Novel secondary metabolites from selected cold water marine invertebrates
Notice bibliographique
Résumé
A study of the secondary metabolism of two nudibranchs and one soft coral has led to the isolation of eighteen new and two known secondary metabolites. The structures of all compounds were determined by a combination of the interpretation of spectral data, chemical degradations and interconversions, and single crystal x-ray diffraction analysis. The British Columbian dorid nudibranch Diaulula sandiegensis yielded two new steroidal metabolites, diaulusterols A (41) and B (42). The 25-(3-hydroxybutanoate) residue of diaulusterol A (41) and the 2α,3α-diol array of both 41 and 42 are not commonly encountered in naturally occurring steroids. Both metabolites exhibited considerable antibacterial and antifungal activity. Steroid 41 exhibited fish antifeedant activity. The relative concentration of 4.1 and 42 in the skin extracts of D. sandiegensis appears to be related to the animals' seasonal abundance. Extracts of the British Columbian soft coral Gersemia rubiformis yielded a series of ten diterpenes possessing cembrane (170-175), pseudopterane (167-169) and gersolane (176) carbon skeletons. The structure of an eleventh diterpene remains unresolved. In addition, the structure of a degraded diterpene possessing a 13-membered ring (177) is tentatively proposed. G. rubiformis represents the first example of a soft coral to yield pseudopterane diterpenes. The organism is the first to contain cembrane, pseudopterane and gersolane metabolites, a fact which has biogenetic implications. Two new sesquiterpenes were also isolated. Tochuinyl acetate (165) and dihydrotochuinyl acetate (166) represent the first examples of cuparane sesquiterpenes to be isolated from a soft coral. A biogenesis is proposed. Metabolite 166 exhibited fish antifeedant activity. Investigations of Gersemia rubiformis collected in Newfoundland waters revealed that the secondary metabolism differed from west coast specimens. The isolation of the new unstable sesquiterpene (+)-β-cubebene-3-acetate (178) resulted. Skin extracts of the dendronotoid nudibranch Toquina tetraquetra were examined in an attempt to correlate its feeding dependency and lack of predation to the presence of allomones. Metabolites 165, 166, 170, 179 and the new butanoate diterpene 180 could be traced to the coelenterates which make up the animal's diet. Tochuinyl acetate (165), dihydrotochuinyl acetate (166) and rubifolide (170) were previously found in extracts of Gersemia rubiformis. Ptilosarcenone (179) has been reported as one of the major metabolites of the sea pen Ptilosarcus gurneyi²¹³. The exact origin of a sixth metabolite, pukalide (63), remains unknown. It is proposed that Tochuina tetraquetra selectively sequesters dietary metabolites for defensive purposes.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».