Expedient synthesis of functional single-component glycoliposomes using thiol–yne chemistry
Notice bibliographique
Résumé
The preparation of a set of eight unprecedented amphiphilic neoglycolipids forming liposome nanoparticles is reported. The small library was readily obtained from various peracetylated propargyl glycopyranosides via efficient radical-initiated thiol-yne (TYC) coupling reactions using alkanethiols of different chain lengths. In addition, using sequential thiol-yne, both the nature and positioning of the lipophilic alkanethiols could be varied at will, thus providing unparalleled variability within the glycolipid structures. Two different classes of self-assemblies were prepared from the new neoglycolipids. First, liposomes of 150-300 nm were obtained by solvent injection of their ethanol or tetrahydrofuran (THF) solution in water. The resulting structures were analyzed by dynamic light scattering (DLS) and atomic force microscopy (AFM). The mannosylated lipid nanoparticle (compound 14) showed good stability in water. Alternatively, giant soft unilamellar vesicles were also obtained by film hydration and visualized by differential interference contrast microscopy (DIC). Incorporation of a hydrophobic dye to the solution prior to evaporation allowed visualization by confocal microscopy. Finally, the biological functions of the newly formed glycolipid vesicles were evaluated by multivalent carbohydrate-protein binding interactions using concanavalin A (ConA). Agglutination assays and the binding of glycolipid by dendritic cells (DCs) resulted in an increase in DCs immunostimulatory potential. Importantly, we did not see changes in cells viability at tested doses. This study provides a new, simple and highly efficient methodology to produce novel glyconanoparticle candidate as model in development of vaccine adjuvant and drug delivery system.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».