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Enregistrement W2412262071 · doi:10.1139/cjc-2016-0034

Theoretical investigation of methoxide ion reaction on the 7-methyl-4,6-dinitrobenzofuroxan

2016· article· en· W2412262071 sur OpenAlexvenueno aff
Mohamed Ali Boughdiri, Taoufik Boubaker, Bahoueddine Tangour

Notice bibliographique

RevueCanadian Journal of Chemistry · 2016
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical Reaction Mechanisms
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryMethoxideCarbanionNatural bond orbitalElectrophileKinetic energyTransition stateSodium methoxideComputational chemistryPhysical chemistryEndothermic processIonMethanolMedicinal chemistryDensity functional theoryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Reaction of the methoxide ion on the 7-methyl-4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) 1 has been studied theoretically by means of DFT/B3LYP technique to interpret the kinetic–thermodynamic competition between the three possible compounds that are carbanion DNBF − 4 and the two complexed forms (2, 3) of the methoxide group in positions 5 and 7, respectively. Optimized geometry, nbo atomic charge distribution, thermodynamic/kinetic parameters (Δ r H° T , Δ r S° T, Δ r G° T , ΔH*, ΔS*, and ΔG*) and IRC path have been calculated for possible products and their transitional states using water as solvent. All obtained Δ r G° T are negative, ranging from −19.16 to −42.87 kcal mol −1 (1 cal = 4.184 J), indicating the possible observation of all products, but the experimenters only detected the anionic form DNBF − . Fukui indices, which were calculated by means of NBO atomic charge distribution, confirm the electrophilicity of the sites C5 and C7. Transition states barriers, ΔG*, are 14.97, 15.16, and 21.94 kcal mol −1 for the three possible products 2, 3, and 4, respectively, in water. As expected, the most stable compound is carbanion, but it also exhibits the highest activation barrier. If this situation formally engenders a double kinetic–thermodynamic competition, the very weak activation energy of the two complexes in C5 and C7 makes improbable the simultaneous detection of the three expected compounds.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,023
Score d'incertitude au seuil0,997

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0040,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,222
Écart entre enseignants0,207 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations2
Publié2016
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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