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Enregistrement W2435959815 · doi:10.1021/acs.orglett.5b02464

One-Pot Synthesis of Aza-Diketopiperazines Enabled by Controlled Reactivity of <i>N</i>-Isocyanate Precursors

2015· article· en· W2435959815 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2015
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSulfur-Based Synthesis Techniques
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaOntario Ministry of Research, Innovation and ScienceCanada Foundation for InnovationUniversity of Ottawa
Mots-clésIsocyanateChemistryDiketopiperazinesSN2 reactionAmine gas treatingChloroacetyl chlorideAcylationIntramolecular forceOne-pot synthesisPhenyl isocyanateCombinatorial chemistryOrganic chemistryChlorideCatalysisPolyurethane

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A one-pot sequence for the synthesis of aza-diketopiperazines is reported, involving carbazate acylation with chloroacetyl chloride, SN2 with a primary amine, N-isocyanate formation, and cyclization. Nitrogen-substituted isocyanates (N-isocyanates) are a rare class of amphoteric isocyanate with high, but severely underdeveloped synthetic potential. This approach highlights that βN-acyl carbazates can act as blocked (masked) N-isocyanates, thus allowing a challenging intermolecular SN2 reaction of a primary amine to proceed while the N-isocyanate is "protected", and then cyclization once it is unmasked. Control experiments show that the alternate pathway--N-isocyanate substitution and then cyclization by an intramolecular SN2 reaction--is not operating.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,011
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,222
Écart entre enseignants0,209 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle