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Enregistrement W2515388800 · doi:10.1002/chem.201602890

Computational Study of the Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aromatic Acid Chlorides: The Synergistic Effect of P<i>t</i>Bu<sub>3</sub> and CO on Reductive Elimination

2016· article· en· W2515388800 sur OpenAlexaff
Jeffrey S. Quesnel, Salvador Moncho, Kai E. O. Ylijoki, Gerardo M. Torres, Edward N. Brothers, Ashfaq A. Bengali, Bruce A. Arndtsen

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2016
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensSaint Mary's UniversityMcGill University
Organismes subventionnairesQatar National Research Fund
Mots-clésReductive eliminationCarbonylationChemistryPalladiumPhosphineSteric effectsCarbon monoxideArylCatalysisMedicinal chemistryLigand (biochemistry)Combinatorial chemistryOrganic chemistryPhotochemistryAlkylReceptor

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract We describe herein computational studies on the unusual ability of Pd(P t Bu 3 ) 2 to catalyze formation of highly reactive acid chlorides from aryl halides and carbon monoxide. These show a synergistic role of carbon monoxide in concert with the large cone angle P t Bu 3 that dramatically lowers the barrier to reductive elimination. The tertiary structure of the phosphine is found to be critical in allowing CO association and the generation of a high energy, four coordinate (CO)(PR 3 )Pd(COAr)Cl intermediate. The stability of this complex, and the barrier to elimination, is highly dependent upon phosphine structure, with the tertiary steric bulk of P t Bu 3 favoring product formation over other ligands. These data suggest that even difficult reductive eliminations can be rapid with CO association and ligand manipulation. This study also represents the first detailed exploration of all the steps involved in palladium‐catalyzed carbonylation reactions with simple phosphine ligands, including the key rate‐determining steps and palladium(0) catalyst resting state in carbonylations.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,009
Score d'incertitude au seuil0,464

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,217
Écart entre enseignants0,209 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations31
Publié2016
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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