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Enregistrement W2562008372 · doi:10.1021/acs.joc.6b02713

Intermolecular Aminocarbonylation of Alkenes using Concerted Cycloadditions of Iminoisocyanates

2016· article· en· W2562008372 sur OpenAlex
Amanda Bongers, Christian Clavette, Wei Gan, Serge I. Gorelsky, Lyanne Betit, Kaitlyn Lavergne, Thomas Markiewicz, Patrick J. Moon, Nicolas Das Neves, Nimrat K. Obhi, Amy B. Toderian, André M. Beauchemin

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2016
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and Catalytic Reactions
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaOntario Ministry of Research, Innovation and ScienceUniversity of OttawaCanada Foundation for InnovationAstraZeneca Canada
Mots-clésChemistryIntermolecular forceComputational chemistryAlkeneOrganic chemistryMoleculeCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The aminocarbonylation of alkenes is a powerful method for accessing the β-amino carbonyl motif that remains underdeveloped. Herein, the development of intermolecular aminocarbonylation reactivity of iminoisocyanates with alkenes is presented. This includes the discovery of a fluorenone-derived reagent, which was effective for many alkene classes and facilitated derivatization. Electron-rich substrates were most reactive, and this indicated that the LUMO of the iminoisocyanate is reacting with the HOMO of the alkene. Computational and experimental results support a concerted asynchronous [3 + 2] cycloaddition involving an iminoisocyanate, which was observed for the first time by FTIR under the reaction conditions. The products of this reaction are complex azomethine imines, which are precursors to valuable β-amino carbonyl compounds such as β-amino amides and esters, pyrazolones, and bicyclic pyrazolidinones. A kinetic resolution of the azomethine imines by enantioselective reduction (s = 13-43) allows access to enantioenriched products. Overall, this work provides a new tool to convert alkenes into β-amino carbonyl compounds.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,998

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,229
Écart entre enseignants0,214 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle