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Enregistrement W2563042313 · doi:10.1021/jacs.6b12329

Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Esters

2016· article· en· W2563042313 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2016
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesDivision of ChemistryNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaZhejiang UniversityGovernment of Jiangxi ProvinceCanada Research ChairsMinistère de l'Education Nationale, de l'Enseignement Superieur et de la RechercheOntario Ministry of Economic Development and InnovationUniversity of Ottawa
Mots-clésChemistryElectrophileChemoselectivityArylPalladiumCatalysisCombinatorial chemistryCoupling reactionKetoneOrganic chemistryAlkyl

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The Suzuki-Miyaura coupling is among the most important C-C bond-forming reactions available due to its reliability, chemoselectivity, and diversity. Aryl halides and pseudohalides such as iodides, bromides, and triflates are traditionally used as the electrophilic coupling partner. The expansion of the reaction scope to nontraditional electrophiles is an ongoing challenge to enable an even greater number of useful products to be made from simple starting materials. Herein, we present how an NHC-based Pd catalyst can enable Suzuki-Miyaura coupling where the C(acyl)-O bond of aryl esters takes on the role of electrophile, allowing the synthesis of various ketone-containing products. This contrasts known reactions of similar esters that provide biaryls via nickel catalysis. The underlying cause of this mechanistic divergence is investigated by DFT calculations, and the robustness of esters compared to more electrophilic acylative coupling partners is analyzed.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,007
Score d'incertitude au seuil0,428

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,011
Tête enseignante GPT0,260
Écart entre enseignants0,249 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle