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Enregistrement W2567241234 · doi:10.1021/acs.jnatprod.6b00759

Polyoxygenated Cyclohexenes and Other Constituents of <i>Cleistochlamys kirkii</i> Leaves

2016· article· en· W2567241234 sur OpenAlexaff
Stephen S. Nyandoro, Joan J. E. Munissi, Amra Gruhonjic, Sandra Duffy, Fangfang Pan, Rakesh Puttreddy, John P. Holleran, Paul Fitzpatrick, Jerry Pelletier, Vicky M. Avery, Kari Rissanen, Máté Erdélyi

Notice bibliographique

RevueJournal of Natural Products · 2016
Typearticle
Langueen
DomaineAgricultural and Biological Sciences
ThématiquePhytochemistry and Biological Activities
Établissements canadiensMcGill University
Organismes subventionnairesAustralian Research CouncilAcademy of Finland
Mots-clésStereochemistryChemistryIC50CyclohexeneButenolideCancer cell linesIn vitroBiologyCancer cellBiochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Thirteen new metabolites, including the polyoxygenated cyclohexene derivatives cleistodiendiol ( 1 ), cleistodienol B ( 3 ), cleistenechlorohydrins A ( 4 ) and B ( 5 ), cleistenediols A–F ( 6 – 11 ), cleistenonal ( 12 ), and the butenolide cleistanolate ( 13 ), 2,5-dihydroxybenzyl benzoate (cleistophenolide, 14 ), and eight known compounds ( 2, 15 – 21 ) were isolated from a MeOH extract of the leaves of Cleistochlamys kirkii . The purified metabolites were identified by NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses, whereas the absolute configurations of compounds 1, 17, and 19 were established by single-crystal X-ray diffraction. The configuration of the exocyclic double bond of compound 2 was revised based on comparison of its NMR spectroscopic features and optical rotation to those of 1, for which the configuration was determined by X-ray diffraction. Observation of the co-occurrence of cyclohexenoids and heptenolides in C. kirkii is of biogenetic and chemotaxonomic significance. Some of the isolated compounds showed activity against Plasmodium falciparum (3D7, Dd2), with IC 50 values of 0.2–40 μM, and against HEK293 mammalian cells (IC 50 2.7–3.6 μM). While the crude extract was inactive at 100 μg/mL against the MDA-MB-231 triple-negative breast cancer cell line, some of its isolated constituents demonstrated cytotoxic activity with IC 50 values ranging from 0.03–8.2 μM. Compound 1 showed the most potent antiplasmodial (IC 50 0.2 μM) and cytotoxic (IC 50 0.03 μM, MDA-MB-231 cell line) activities. None of the compounds investigated exhibited translational inhibitory activity in vitro at 20 μM.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,056
Score d'incertitude au seuil0,114

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,210
Écart entre enseignants0,194 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations33
Publié2016
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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