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Enregistrement W2599033844 · doi:10.1021/acs.organomet.7b00077

Formation of Gold(III) Alkyls from Gold Alkoxide Complexes

2017· article· en· W2599033844 sur OpenAlexaff
Isabelle Chambrier, Dragoş‐Adrian Roşca, Julio Fernández‐Cestau, David L. Hughes, Peter H. M. Budzelaar, Manfred Bochmann

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Alkyne Reactions
Établissements canadiensUniversity of Manitoba
Organismes subventionnairesH2020 European Research CouncilUniversity of East Anglia
Mots-clésChemistryPhosphineMethoxidePhosphoraneAlkoxideTolueneMedicinal chemistryBenzeneReductive eliminationStereochemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide The gold(III) methoxide complex (C ∧ N ∧ C)AuOMe ( 1 ) reacts with tris( p -tolyl)phosphine in benzene at room temperature under O abstraction to give the methylgold product (C ∧ N ∧ C)AuMe ( 2 ) together with O═P( p -tol) 3 ((C ∧ N ∧ C) = [2,6-(C 6 H 3 t Bu-4) 2 pyridine] 2– ). Calculations show that this reaction is energetically favorable (Δ G = −32.3 kcal mol –1 ). The side products in this reaction, the Au(II) complex [Au(C ∧ N ∧ C)] 2 ( 3 ) and the phosphorane ( p -tol) 3 P(OMe) 2, suggest that at least two reaction pathways may operate, including one involving (C ∧ N ∧ C)Au • radicals. Attempts to model the reaction by DFT methods showed that PPh 3 can approach 1 to give a near-linear Au–O–P arrangement, without phosphine coordination to gold. The analogous reaction of (C ∧ N ∧ C)AuOEt, on the other hand, gives exclusively a mixture of 3 and ( p -tol) 3 P(OEt) 2 . Whereas the reaction of (C ∧ N ∧ C)AuOR (R = Bu t, p -C 6 H 4 F) with P( p -tol) 3 proceeds over a period of hours, compounds with R = CH 2 CF 3, CH(CF 3 ) 2 react almost instantaneously, to give 3 and O═P( p -tol) 3 . In chlorinated solvents, treatment of the alkoxides (C ∧ N ∧ C)AuOR with phosphines generates [(C ∧ N ∧ C)Au(PR 3 )]Cl, via Cl abstraction from the solvent. Attempts to extend the synthesis of gold(III) alkoxides to allyl alcohols were unsuccessful; the reaction of (C ∧ N ∧ C)AuOH with an excess of CH 2 ═CHCH 2 OH in toluene led instead to allyl alcohol isomerization to give a mixture of gold alkyls, (C ∧ N ∧ C)AuR′ (R′ = −CH 2 CH 2 CHO ( 10 ), −CH 2 CH(CH 2 OH)OCH 2 CH═CH 2 ( 11 )), while 2-methallyl alcohol affords R′ = CH 2 CH(Me)CHO ( 12 ). The crystal structure of 11 was determined. The formation of Au–C instead of the expected Au–O products is in line with the trend in metal–ligand bond dissociation energies for Au(III): M–H > M–C > M–O.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,099
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,028
Tête enseignante GPT0,261
Écart entre enseignants0,233 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations19
Publié2017
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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