Photochemical Formation of Anthracene Quinone Methide Derivatives
Notice bibliographique
Résumé
Anthrols 2 – 7 were synthesized and their photochemical reactivity investigated by irradiations in aq CH 3 OH. Upon excitation with visible light (λ > 400 nm) in methanolic solutions, they undergo photodehydration or photodeamination and deliver methyl ethers, most probably via quinone methides (QMs), with methanolysis quantum efficiencies Φ R = 0.02–0.3. Photophysical properties of 2 – 7 were determined by steady-state fluorescence and time-correlated single photon counting. Generally, anthrols 2 – 7 are highly fluorescent in aprotic solvents (Φ F = 0.5–0.9), whereas in aqueous solutions the fluorescence is quenched due to excited-state proton transfer (ESPT) to solvent. The exception is amine 4 that undergoes excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) in neat CH 3 CN where photodeamination is probably coupled to ESIPT. Photodehydration may take place via ESIPT (or ESPT) that is coupled to dehydration or via a hitherto undisclosed pathway that involves photoionization and deprotonation of radical cation, followed by homolytic cleavage of the alcohol OH group from the phenoxyl radical. QMs were detected by laser flash photolysis and their reactivity with nucleophiles investigated. Biological investigation of 2 – 5 on human cancer cell lines showed enhancement of antiproliferative effect upon exposure of cells to irradiation by visible light, probably due to formation of electrophilic species such as QMs.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».