MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2746722197 · doi:10.1002/slct.201701243

Synthesis, Conformational Properties and DFT Computational Studies of Polymethyl‐Substituted [3.3]Metacyclophanes

2017· article· en· W2746722197 sur OpenAlexaff
Md. Monarul Islam, Thamina Akther, Shofiur Rahman, Paris E. Georghiou, Taisuke Matsumoto, Junji Tanaka, Carl Redshaw, Takehiko Yamato

Notice bibliographique

RevueChemistrySelect · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and Properties of Aromatic Compounds
Établissements canadiensMemorial University of Newfoundland
Organismes subventionnairesEngineering and Physical Sciences Research Council
Mots-clésChemistryConformational isomerismFormylationDensity functional theoryElectrophileNitroComputational chemistryStereochemistryCrystallographyMoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Polymethyl substituted [3.3]metacyclophanes (MCPs) 4 a–d , were synthesized by the TosMIC coupling method followed by Wolff–Kishner reduction of the corresponding polymethyl‐substituted [3.3]MCP‐2,11‐diones ( 3 a–d ). 1 H NMR spectroscopy reveals that both 5,6,7,14,16‐pentamethyl[3.3]MCP‐2,11‐diones ( 3 a and 3 b ) undergo conformational changes relative to the NMR time scale in solution at room temperature but that the anti conformer is preferred. Reduced 5,6,7,14,16‐pentamethyl[3.3]MCP ( 4 a and 4 b ) adopt fixed syn– conformations in solution at room temperature. X‐ray analysis showed that in the solid state, 5,6,7,14,15,16‐hexamethyl[3.3]MCP‐2,11‐dione 3 a adopts the anti ‐conformation and reduced 5,6,7,14,16‐pentamethyl[3.3]MCP‐2,11‐diones 4 b adopts a syn‐ (chair‐chair) conformation. A series of electrophilic substitution reactions such as formylation, acetylation and nitration were carried out with 5,6,7,14,16‐pentamethyl[3.3]MCP 4 b to study their conformational isomers. The formyl, acetyl and nitro derivatives of 5,6,7,14,16‐pentamethyl[3.3]MCP are fixed to adopt syn ‐conformations in solution at room temperature. The conformational isomers of the metacyclophanes and derivatives obtained from density functional theory (DFT) methods were used to estimate the total energies and energy minimized structures of the different conformations.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,018
Score d'incertitude au seuil0,693

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,077
Tête enseignante GPT0,283
Écart entre enseignants0,206 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations11
Publié2017
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueChemistrySelectMême sujetSynthesis and Properties of Aromatic CompoundsTravaux en français237 207