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Enregistrement W2756437776 · doi:10.1021/acs.langmuir.7b02191

Molecular Nuances Governing the Self-Assembly of 1,3:2,4-Dibenzylidene-<scp>d</scp>-sorbitol

2017· article· en· W2756437776 sur OpenAlexafffund
Andrew Singh, France‐Isabelle Auzanneau, Maria G. Corradini, Girishma Grover, Richard G. Weiss, Michael A. Rogers

Notice bibliographique

RevueLangmuir · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineMaterials Science
ThématiqueSupramolecular Self-Assembly in Materials
Établissements canadiensUniversity of Guelph
Organismes subventionnairesDivision of ChemistryNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanada Research ChairsCanada Foundation for Innovation
Mots-clésStackingHydrogen bondChemistrySorbitolMaterials scienceMoleculeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

1,3:2,4-Dibenzylidene- d -sorbitol (DBS) is the gold-standard for low-molecular-weight organogelators (LMOGs). DBS gels a wide array of solvents, as illustrated by the large Hansen sphere representing gels (2δ d = 33.5 MPa 1/2, δ p = 7.5 MPa 1/2, and δ h = 8.7 MPa 1/2; radius = 11.2 MPa 1/2 ). Derivatives of DBS have been synthesized to isolate and determine molecular features essential for organogelation. In this work, π–π stacking and hydrogen bonding are the major noncovalent interactions examined. The importance of π–π stacking was studied using 1,3:2,4 dicyclohexanecarboxylidene- d -sorbitol (DCHS), which eliminates possible π–π stacking while still conserving the other structural aspects of DBS. The replacement of the benzyl groups with cyclohexyl groups led to a very a poor gelator; only one of the several solvents examined, carbon tetrachloride, formed a gel. 1,3:2,4-Diethylidene- d -sorbitol (DES), another DBS analogue incapable of π–π stacking but with very different polarity, gelated a large Hansen space (2δ d = 34.0 MPa 1/2, δ p = 10.9 MPa 1/2, and δ h = 10.8 MPa 1/2; radius = 9.2 MPa 1/2 ). DES gels solvents with higher δ p and δ h values than DBS. To assess the role of hydrogen bonding, DBS was acetalated (A-DBS), and it was found that the Hansen space gelated by A-DBS shifted to less polar solvents with higher hydrogen-bonding Hansen solubility parameters (HSPs) (2δ d = 33.8 MPa 1/2, δ p = 6.3 MPa 1/2, and δ h = 9.6 MPa 1/2; radius = 11.1 MPa 1/2 ) than for DBS. These systematic structural modifications are the first step in exploring how specific intermolecular features alter aspects of Hansen space corresponding to positive gelation outcomes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,022
Score d'incertitude au seuil0,945

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,000
Communication savante0,0010,000
Science ouverte0,0020,001
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,266
Écart entre enseignants0,253 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations22
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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