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Enregistrement W2766894185 · doi:10.1021/acs.molpharmaceut.7b00719

Insights on the Mechanism of Action of INH-C<sub>10</sub> as an Antitubercular Prodrug

2017· article· en· W2766894185 sur OpenAlexafffund
Diogo Vila‐Viçosa, Bruno L. Victor, Jorge Ramos, Diana Machado, Miguel Viveiros, Jacek Switala, P.C. Loewen, Rúben Elvas‐Leitão, Filomena Martins, Miguel Machuqueiro

Notice bibliographique

RevueMolecular Pharmaceutics · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineMedicine
ThématiqueAntibiotics Pharmacokinetics and Efficacy
Établissements canadiensUniversity of Manitoba
Organismes subventionnairesFundação para a Ciência e a TecnologiaNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanada Research Chairs
Mots-clésChemistryMycobacterium tuberculosisIsoniazidProdrugRifamycinRifabutinStereochemistryBiochemistryAntibioticsTuberculosis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Tuberculosis remains one of the top causes of death worldwide, and combating its spread has been severely complicated by the emergence of drug-resistance mutations, highlighting the need for more effective drugs. Despite the resistance to isoniazid (INH) arising from mutations in the katG gene encoding the catalase-peroxidase KatG, most notably the S315T mutation, this compound is still one of the most powerful first-line antitubercular drugs, suggesting further pursuit of the development of tailored INH derivatives. The N ′-acylated INH derivative with a long alkyl chain (INH-C 10 ) has been shown to be more effective than INH against the S315T variant of Mycobacterium tuberculosis, but the molecular details of this activity enhancement are still unknown. In this work, we show that INH N ′-acylation significantly reduces the rate of production of both isonicotinoyl radical and isonicotinyl–NAD by wild type KatG, but not by the S315T variant of KatG mirroring the in vivo effectiveness of the compound. Restrained and unrestrained MD simulations of INH and its derivatives at the water/membrane interface were performed and showed a higher preference of INH-C 10 for the lipidic phase combined with a significantly higher membrane permeability rate (27.9 cm s –1 ), compared with INH-C 2 or INH (3.8 and 1.3 cm s –1, respectively). Thus, we propose that INH-C 10 is able to exhibit better minimum inhibitory concentration (MIC) values against certain variants because of its better ability to permeate through the lipid membrane, enhancing its availability inside the cell. MIC values of INH and INH-C 10 against two additional KatG mutations (S315N and D735A) revealed that some KatG variants are able to process INH faster than INH-C 10 into an effective antitubercular form ( wt and S315N), while others show similar reaction rates (S315T and D735A). Altogether, our results highlight the potential of increased INH lipophilicity for treating INH-resistant strains.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,018
Score d'incertitude au seuil0,662

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,063
Tête enseignante GPT0,374
Écart entre enseignants0,311 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations19
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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