Synthesis and electrochemical evaluation of 2‐substituted imidazolium salts
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Herein, we report the synthesis, electrochemical, and computational evaluation of six 2‐substituted imidazolium bromides and six 2‐substituted imidazolium triflates. All final compounds were obtained in 2 or fewer synthetic steps from inexpensive starting materials and display a single, irreversible electrochemical reduction. The reduction potentials span a range greater than 1 V depending on the electron withdrawing power of the 2‐substituent. Imidazolium bromides such as Bn 2 (H)ImBr reduce with E 1/2 = −2.70 V vs Fc/Fc + , whereas the electron‐withdrawing Br‐containing analog Bn 2 (Br)ImBr reduces at only −1.58 V vs Fc/Fc + . The reduction potential of imidazolium bromides obeys a linear free energy relationship to σ m Hammett constants, whereas imidazolium triflates correlate better with the σ p Hammett constants. These results indicate that the stabilizing effect of the 2‐substituent is anion‐sensitive, changing from induction to resonance upon exchanging bromide for triflate. Predicted electron affinities from density functional theory–optimized structures of imidazolium cations and reduced species more closely match experimental data for the triflates, suggesting that a triflate anion does not electronically perturb the imidazolium core as much as a bromide. Taken together, these data highlight the dual modularity of imidazolium salts by changing both 2‐substituent and anion.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».