Total Synthesis of (6<i>R</i>,10<i>R</i>,13<i>R</i>,14<i>R</i>,16<i>R</i>,17<i>R</i>,19<i>S</i>,20<i>R</i>,21<i>R</i>,24<i>S</i>, 25<i>S</i>,28<i>S</i>,30<i>S</i>,32<i>R</i>,33<i>R</i>,34<i>R</i>,36<i>S</i>,37<i>S</i>,39<i>R</i>)‐Azaspiracid‐3 Reveals Non‐Identity with the Natural Product
Notice bibliographique
Résumé
A convergent and stereoselective total synthesis of the previously assigned structure of azaspiracid-3 has been achieved by a late-stage Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to form the C21-C22 bond with the C20 configuration unambiguously established from l-(+)-tartaric acid. Postcoupling steps involved oxidation to an ynone, modified Stryker reduction of the alkyne, global deprotection, and oxidation of the resulting C1 primary alcohol to the carboxylic acid. The synthetic product matched naturally occurring azaspiracid-3 by mass spectrometry, but differed both chromatographically and spectroscopically.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,009 | 0,005 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,006 | 0,005 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,006 | 0,004 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,004 |
| Études des sciences et des technologies | 0,008 | 0,009 |
| Communication savante | 0,004 | 0,012 |
| Science ouverte | 0,015 | 0,008 |
| Intégrité de la recherche | 0,002 | 0,006 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,019 | 0,003 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».