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Enregistrement W2772800318 · doi:10.1002/chem.201705886

Cyclobutanone Mimics of Intermediates in Metallo‐β‐Lactamase Catalysis

2017· article· en· W2772800318 sur OpenAlexafffund
Martine I. Abboud, Magda Kosmopoulou, Anthony P. Krismanich, Jarrod W. Johnson, Philip Hinchliffe, Jürgen Brem, Timothy D. W. Claridge, James Spencer, Christopher J. Schofield, Gary I. Dmitrienko

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2017
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueAntibiotic Resistance in Bacteria
Établissements canadiensUniversity of Waterloo
Organismes subventionnairesMedical Research CouncilNational Institute of Allergy and Infectious DiseasesCanadian Institutes of Health ResearchWellcome TrustWellcome
Mots-clésChemistryCyclobutanoneHydrolaseStereochemistryHydrogen bondHydrateNucleophileCrystal structureHydrolysisCombinatorial chemistryCatalysisMoleculeCrystallographyEnzymeOrganic chemistryRing (chemistry)

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The most important resistance mechanism to β‐lactam antibiotics involves hydrolysis by two β‐lactamase categories: the nucleophilic serine and the metallo‐β‐lactamases (SBLs and MBLs, respectively). Cyclobutanones are hydrolytically stable β‐lactam analogues with potential to inhibit both SBLs and MBLs. We describe solution and crystallographic studies on the interaction of a cyclobutanone penem analogue with the clinically important MBL SPM‐1. NMR experiments using 19F‐labeled SPM‐1 imply the cyclobutanone binds to SPM‐1 with micromolar affinity. A crystal structure of the SPM‐1:cyclobutanone complex reveals binding of the hydrated cyclobutanone through interactions with one of the zinc ions, stabilisation of the hydrate by hydrogen bonding to zinc‐bound water, and hydrophobic contacts with aromatic residues. NMR analyses using a 13C‐labeled cyclobutanone support assignment of the bound species as the hydrated ketone. The results inform on how MBLs bind substrates and stabilize tetrahedral intermediates. They support further investigations on the use of transition‐state and/or intermediate analogues as inhibitors of all β‐lactamase classes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,007

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,244
Écart entre enseignants0,234 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations27
Publié2017
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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