Development of a Fluorogenic Reactivity Palette for the Study of Nucleophilic Addition Reactions Based on <i>meso</i>-Formyl BODIPY Dyes
Notice bibliographique
Résumé
Abstract We describe herein a fluorescence-based assay to characterize and report on nucleophilic addition to carbonyl moieties and highlight the advantages a fluorescence-based assay and multiplex analysis can offer. The assay relies on the fluorogenic properties of meso-formyl boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes that become emissive following nucleophilic addition. A reactivity palette is assembled based on the increasing electrophilic character of five meso-formyl BODIPY compounds tested. We show that increasing rates of emission enhancement correlate with the decreasing electrophilic character of BODIPY dyes in the presence of an acid catalyst and a nucleophile. These results are consistent with the rate-limiting step involving activation of the electrophile. Increasing product formation is shown to correlate with the increasing electrophilic character of the BODIPY dyes, as expected based on thermodynamics. In addition to providing rates of reaction, analysis of the fluorescence parameters for the reaction mixtures, including emission quantum yields and fluorescence lifetimes, enables us to determine the extent of reactant conversion at equilibrium (in our case the estimated yield of a transient species) and the presence of different products, without the need for isolation. We anticipate that our reactivity palette approach, combined with the in-depth fluorescence analysis discussed herein, will provide guidelines toward developing fluorogenic assays of reactivity offering multiplex information, beyond fluorescence intensity.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,001 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».